octahydro-indolo<2,3-a>quinolizidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: octahydro-indolo<2,3-a>quinolizidine
• 英文别名: methyl 1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-1-propanoate；methyl 3-[(1R,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: XHLOEFPVRHBZOE-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro-indolo<2,3-a>quinolizidine 在 sodium disulfite 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 长春西汀杂质J
  参考文献：
  名称：

  Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(3-(N-Boc)indolyl)ethyl>-2-cyano-3-ethylpiperidine 在 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 202.0h， 生成 octahydro-indolo<2,3-a>quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  A New Formal Total Synthesis of (±)-Vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-06-1663

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XV1) A New Synthetic Route to (+)-Vincaminic and (+)-Apovincaminic Esters
  作者：Lajos Szabó、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19833160709

  日期：——

  Esters of types 7 and 8, possessing excellent vasodilating effects, have been prepared. A method has been found for the resolution of methyl ester 7c. A new method is described for the preparation of the lactam (+)‐10 and its conversion to the oxime (+)‐11, from which (+)‐vincamine (1a) and the (+)‐apovincaminic esters 2a,b were synthesized.

  已经制备了具有优异血管舒张作用的 7 和 8 型酯。已找到一种拆分甲酯 7c 的方法。描述了一种制备内酰胺 (+) - 10 及其转化为肟 (+) - 11 的新方法，从中可以得到 (+) - 长春胺 (1a) 和 (+) - 脱辅酶长春胺酯 2a、b合成的。
• Octahydroindolo-[2,3-a]quinolizin-l-yl-alkanecarboxylic acid amides and salts thereof
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0177361A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  The invention relates to new 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl-alkanecarboxylic acid amides of the general formula (I), wherein R, and R2 represent a hydrogen or halogen atom, or a hydroxyl, nitro or C1-4 alkoxy group; R3 and R4 represent a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group; R5 and R6 represent a hydrogen atom, C1-8 alkyl group, C3-8 alkenyl or cycloalkyl group, aryl or aralkyl group, heteroaryl or heteroaralkyl goup containing oxygen, nitrogen or sulphur atom, all these goups being optionally substituted; or R5 and R6 together represent a,w-alkyl group, wherein one carbon atom may optionally be replaced by an oxygen or nitrogen atom; and G means a C1-4 straight chained alkylidene group, as well as to their therapeutically useful acid addition salts and pharmaceutical compositions containing these compounds. Furthermore, the invention relates to a process for preparing these compounds and compositions. The compounds of the general formula (I) have valuable therapeutic properties, namely vasodilatory, spasmolytic, antiarrhythmic and gastrocytoprotective effects. The gastrocytoprotective effect is particularly important.

  本发明涉及通式 (I) 的新 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl-alkanecarboxylic acid amides、 其中 R 和 R2 代表氢原子或卤素原子，或羟基、硝基或 C1-4 烷氧基； R3 和 R4 代表氢原子或 C1-4 烷基； R5 和 R6 代表氢原子、C1-8 烷基、C3-8 烯基或环烷基、芳基或芳烷基、含有氧原子、氮原子或硫原子的杂芳基或杂烷基，所有这些基团均可选择被取代；或 R5 和 R6 共同代表一个 w-烷基，其中一个碳原子可任选被氧原子或氮原子取代；以及 G 指 C1-4 直链亚烷基，以及它们在治疗上有用的酸加成盐和含有这些化合物的药物组合物。 此外，本发明还涉及制备这些化合物和组合物的工艺。 通式（I）化合物具有宝贵的治疗特性，即血管扩张、解痉、抗心律失常和胃囊保护作用。其中胃囊保护作用尤为重要。
• Irie, Kunihiko; Ban, Yoshio, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 255 - 258
  作者：Irie, Kunihiko、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Kalaus, Gyoergy; Gyoery, Peter; Kajtar-Peredy, Maria, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1476 - 1483
  作者：Kalaus, Gyoergy、Gyoery, Peter、Kajtar-Peredy, Maria、Radics, Lajos、Szabo, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• US4782052A
  申请人：——

  公开号：US4782052A

  公开（公告）日：1988-11-01