methyl (2S)-2-[ethynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate | 252648-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[ethynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 252648-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: OYDSFGUNEJYUPT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[ethynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吲哚酮 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 methyl (2S,3aR,6aS)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions

  摘要：

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1039/a905898b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (2S)-2-[ethynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions

  摘要：

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。

  DOI：

  10.1039/a905898b

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions
  作者：Bernhard Witulski、Matthias Gößmann

  DOI：10.1039/a905898b

  日期：——

  The first synthesis of an enantiopure N-ethynylated allylglycine and its application in the intramolecular Pauson–Khand reaction, which leads to a novel highly functionalised proline derivative with complete control of stereoselectivity, is reported.

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。