(S)-2-hydroxypent-4-enoic acid | 164453-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxypent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxypent-4-enoic acid
• CAS: 164453-92-3
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: VFSVBYJVPHDQQC-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypent-4-enoic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (R)-8-bromo-6-chloro-4-methylenechromane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开的内容包括化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。

  公开号：

  US20210317134A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 甲胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-2-hydroxypent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成均匀、亲水/疏水图案化 α-羟基酸低聚物的后修饰策略

  摘要：

  亲水/疏水图案化是一种成熟的设计策略，可指导天然和非天然低聚物和聚合物的二级结构形成。这一贡献探索了一种合成均匀、序列定义、亲水/疏水图案化低聚（α-羟基酸）的新方法的可行性。所提出的策略基于对由疏水性[(2S)-2-羟基-4-甲基戊酸]和掩蔽亲水性[(2S)-2-羟基戊-4-烯酸]交替序列组成的反应性低聚酯支架的后修饰。酸] α-羟基酸。使用 (2S)-2-hydroxypent-4-enoic 酸代替复杂的侧链保护的亲水结构单元避免了在扩链过程中对额外保护基化学的需要。在随后的修改后步骤中，烯丙基侧链可以通过自由基加成不同的 omega 功能硫醇进行定量修饰，以提供亲水/疏水图案化的低聚酯。所提出的合成策略提供了一种有趣的替代方案，可以快速生成具有相同链长和单体序列但侧链功能不同的折叠体库。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900663

文献信息

• [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS MODIFIED BY MACROCYCLE FORMATION TO THE GALACTOSE<br/>[FR] ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINES MODIFIÉS PAR FORMATION DE MACROCYCLES SUR LE GALACTOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2015109049A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Provided herein are glycomimetic E-selectin antagonist compounds of formula (I)) and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same. The compounds of the present disclosure include trisaccharide domain mimics comprising at least one macrocycle created through the 2nd and 3rd positions on a galactose within the mimic. Methods are also provided comprising using at least one of such compounds and compositions comprising at least one of the same to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand.

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物以及包含至少其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖上的第2和第3位置创建的至少一个大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种此类化合物和包含至少其中一种的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。
• E-Selectin Antagonists Modified By Macrocycle Formation to the Galactose
  申请人：GLYCOMIMETICS, INC.

  公开号：US20160333043A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Provided herein are glycomimetic E-selectin antagonist compounds of formula (I)) and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same. The compounds of the present disclosure include trisaccharide domain mimics comprising at least one macrocycle created through the 2 nd and 3 rd positions on a galactose within the mimic. Methods are also provided comprising using at least one of such compounds and compositions comprising at least one of the same to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand.

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物和至少包含其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖的第二和第三位置上创建的至少一种大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种这样的化合物和包含至少一种这样的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。
• A Post-Modification Strategy for the Synthesis of Uniform, Hydrophilic/Hydrophobic Patterned α-Hydroxy Acid Oligomers
  作者：Nadja Franz、Laure Menin、Harm-Anton Klok

  DOI：10.1002/ejoc.200900663

  日期：2009.11

  group chemistry during chain extension. In a subsequent post-modification step, the allyl side chains can be quantitatively modified via free-radical addition of different omega-functional thiols to afford hydrophilic/hydrophobic patterned oligoesters. The proposed synthetic strategy provides an interesting alternative to rapidly generate libraries of foldamers with identical chain length and monomer sequence

  亲水/疏水图案化是一种成熟的设计策略，可指导天然和非天然低聚物和聚合物的二级结构形成。这一贡献探索了一种合成均匀、序列定义、亲水/疏水图案化低聚（α-羟基酸）的新方法的可行性。所提出的策略基于对由疏水性[(2S)-2-羟基-4-甲基戊酸]和掩蔽亲水性[(2S)-2-羟基戊-4-烯酸]交替序列组成的反应性低聚酯支架的后修饰。酸] α-羟基酸。使用 (2S)-2-hydroxypent-4-enoic 酸代替复杂的侧链保护的亲水结构单元避免了在扩链过程中对额外保护基化学的需要。在随后的修改后步骤中，烯丙基侧链可以通过自由基加成不同的 omega 功能硫醇进行定量修饰，以提供亲水/疏水图案化的低聚酯。所提出的合成策略提供了一种有趣的替代方案，可以快速生成具有相同链长和单体序列但侧链功能不同的折叠体库。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide
  作者：Ryuichi Shirai、Kenji Yatsuzuka、Midori Kawasaki

  DOI：10.1055/a-2039-6352

  日期：——

  A chiral lithium amide mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of carboxylic acid enolate has been developed. The reaction proceeds through the formation of a chiral mixed aggregate that shields one enantioface of enolate anion to give a highly functionalized chiral α-hydroxycarboxylic acid.

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。
• Lee, Jung Gyu; Choi, Kyung Il; Pae, Ae Nim, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 10, p. 1314 - 1317
  作者：Lee, Jung Gyu、Choi, Kyung Il、Pae, Ae Nim、Koh, Hun Yeong、Kang, Yonghan、Cho, Yong Seo

  DOI：——

  日期：——