(S)-methyl 2-hydroxyvalerate | 108794-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-hydroxyvalerate
• 英文别名: methyl (S)-2-hydroxypent-4-enoate；methyl 2-hydroxy-4-pentenoate；Methyl (2S)-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 108794-64-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: JZBUJSFCZCCWBE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-hydroxyvalerate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 C₅₅H₆₈O₁₃
  参考文献：
  名称：

  [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS MODIFIED BY MACROCYCLE FORMATION TO THE GALACTOSE
  [FR] ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINES MODIFIÉS PAR FORMATION DE MACROCYCLES SUR LE GALACTOSE

  摘要：

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物以及包含至少其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖上的第2和第3位置创建的至少一个大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种此类化合物和包含至少其中一种的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2015109049A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-methyl 2-hydroxyvalerate
  参考文献：
  名称：

  UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开的内容包括化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。

  公开号：

  US20210317134A1

文献信息

• E-Selectin Antagonists Modified By Macrocycle Formation to the Galactose
  申请人：GLYCOMIMETICS, INC.

  公开号：US20160333043A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Provided herein are glycomimetic E-selectin antagonist compounds of formula (I)) and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same. The compounds of the present disclosure include trisaccharide domain mimics comprising at least one macrocycle created through the 2 nd and 3 rd positions on a galactose within the mimic. Methods are also provided comprising using at least one of such compounds and compositions comprising at least one of the same to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand.

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物和至少包含其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖的第二和第三位置上创建的至少一种大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种这样的化合物和包含至少一种这样的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。
• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide
  作者：Ryuichi Shirai、Kenji Yatsuzuka、Midori Kawasaki

  DOI：10.1055/a-2039-6352

  日期：——

  A chiral lithium amide mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of carboxylic acid enolate has been developed. The reaction proceeds through the formation of a chiral mixed aggregate that shields one enantioface of enolate anion to give a highly functionalized chiral α-hydroxycarboxylic acid.

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。
• A facile synthesis of chiral ω-allyl- and ω-n-propyllactones via asymmetric allylboration of formyl esters with B-allyldiisopinocampheylborane
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Marek P. Krzeminski、M.Venkat Ram Reddy†、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00477-7

  日期：1999.1

  Asymmetric allylboration of aldehydes containing an adjacent ester group with B-allyldiisopinocampheylborane, followed by hydrolysis and cyclization, provides the corresponding allyl substituted lactones in high yields and greater than or equal to 92% enantiomeric excess. Hydrogenation of these lactones provides the corresponding propyl substituted lactones without any loss of optical purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lee, Jung Gyu; Choi, Kyung Il; Pae, Ae Nim, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 10, p. 1314 - 1317
  作者：Lee, Jung Gyu、Choi, Kyung Il、Pae, Ae Nim、Koh, Hun Yeong、Kang, Yonghan、Cho, Yong Seo

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective intramolecular cyclopropanations: Enantioselective syntheses of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 A-ring precursors
  作者：William G. Dauben、Robert T. Hendricks、Bipin Pandy、Shung C. Wu、Xiaoming Zhang、Michael J. Luzzio

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00284-j

  日期：1995.4

  Two efficient enantioselective syntheses of an A-ring precursor to 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 have been developed. The key step in these sequences involves the stereoselective cyclopropanation of a chiral gamma-alkoxy-alpha-diazo-beta-keto ester. In one sequence, the 1 alpha-hydroxy group was introduced in the first step by a diastereoselective ene reaction and in the other sequence by use of (S)-malic acid as starting material. Both routes eliminate the need for a SeO2 oxidation.