(E)-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol | 84110-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• CAS: 84110-23-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: LQTQDLVBCHEBOU-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol 生成 (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  从 1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯简单合成 2,4-二烯

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯与二氯甲基甲基醚在氯化钛 (IV) 存在下反应，水解后以良好的收率得到 2,4-二烯醛。还描述了以烯丙基硅烷为原料制备 1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯的便捷制备途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.713
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-tributylstannyl-3-trimethylsilyl-1-propene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(E)-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基1,1-双金属物种：其制备和反应活性

  摘要：

  描述了通过使用甲酸铵的钯催化还原来合成新的烯丙基1，1-杂金属和同双金属化合物，其中M ＝ Sn或Si′且M′＝ Si。还原中的区域选择性通常> 99：1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00247-5

文献信息

• Le bis(triméthylsilyl)-1,3-propène comme précurseur des silyl-1-butadiènes; Étude de leur complexation par Fe(CO)5, Fe2(CO)9, et (MeCp)Mn(CO)3
  作者：R. Corriu、N. Escudie、C. Guerin

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85146-3

  日期：1984.3

  Reactions of 1,3-bis(trimethylsilyl)propene with carbonyl compounds in the presence of fluoride ions as catalysts, produce selectively (E)-1-trimethylsilylbut-1-en-4-ol.

  1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯与羰基化合物的反应在氟离子作为催化剂的存在下选择性地产生（E）-1-三甲基甲硅烷基丁-1-烯-4-醇。
• Synthesis and Reactions of 1-(Trimethylsilyl)allyl Chloride
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumihiro Shibata、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.3017

  日期：1984.10

  1-(Trimethylsilyl)allyl chloride prepared conveniently from 1,3-dichloropropene reacted smoothly with organocopper compounds yielding terminal alkenylsilanes, while its Grignard reactions with carbonyl compounds gave the corresponding alcohols with the regioselection depending sensitively on substrates.

  由 1,3-二氯丙烯方便地制备的 1-（三甲基甲硅烷基）烯丙基氯与有机铜化合物顺利反应生成末端烯基硅烷，而其与羰基化合物的格利雅反应生成相应的醇，区域选择取决于底物。
• Intramolecular Carbolithiation of 3-Lithioxy-5-alkenyllithiums as a Platform for Cyclopentanols and Cyclopentanones
  作者：Ilhyong Ryu、Go-hei Yamamura、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu、Haruka Kubo、Mitsuhiro Ueda

  DOI：10.1055/s-0035-1560170

  日期：——

  Intramolecular carbolithiation of 3-lithioxy-5-hexenyllithiums was studied. Unlike the case of 5-hexenyllithium, the cyclization of 3-lithioxy-5-hexenyllithium was very sluggish. Acceleration was observed when lithium chloride was added, suggesting that intramolecular lithioxy coordination would hinder the cyclization. Introduction of a silyl or thiophenyl group at the olefin terminus caused smooth

  研究了 3-lithioxy-5-hexenyllithiums 的分子内碳化。与 5-己烯基锂的情况不同，3-锂氧基-5-己烯基锂的环化反应非常缓慢。添加氯化锂时观察到加速，表明分子内锂氧基配位会阻碍环化。在烯烃末端引入甲硅烷基或噻吩基团导致顺利环化。所得具有环戊烷骨架的二价阴离子与亲电试剂进行 C-C 键形成反应，得到 3-取代的环戊醇。结合 Swern 氧化，整个方案充当了 3-取代环戊酮的平台。
• The Regioselectivity of 1,3-Disubstituted Allylmetal Species Towards Electrophiles: 1-(Trimethylsilyl)alk-2-enylpotassium Compounds
  作者：Manfred Schlosser、Livia Franzini

  DOI：10.1055/s-1998-2060

  日期：1998.5
• YAMAMOTO K.; OHTA M.; TSUJI J., CHEM. LETT., 1979, NO 6, 713-716
  作者：YAMAMOTO K.、 OHTA M.、 TSUJI J.

  DOI：——

  日期：——