1,3-bis(benzyl)-4-formyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one | 896140-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(benzyl)-4-formyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-4-formyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
• CAS: 896140-76-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: OBEIZTZRZCPXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzyl)-4-formyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one 在 氟化铵 、 manganese triacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Mn（III）介导的氧化杂环双环化中的区域控制：访问oroidin二聚体的核心骨架。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601208
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(benzyl)-4-(hydroxymethylene)-1,3-dihydro-imidazol-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,3-bis(benzyl)-4-formyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对帕劳胺和相关双胍海洋生物碱的螺环核心的对映选择性策略。

  摘要：

  [结构：见正文]在生物合成方案的基础上，已设计出一种对映体选择性策略，该策略是在源自鸟苷的双胍海洋生物碱家族中发现的螺环核心。在本文中，我们描述了该策略的成功实施，该策略涉及Diels-Alder反应和提供完全功能化螺环核心的氯化/环收缩序列。在该初始报告中，分子间氯化反应生成的环戊烷在C17处相对于帕劳胺而言是异构体，在C11时相对于乙酰丙胺而言是异构体。

  DOI：

  10.1021/ol015864j

文献信息

• A unified synthetic strategy toward oroidin-derived alkaloids premised on a biosynthetic proposal
  作者：Paul J. Dransfield、Anja S. Dilley、Shaohui Wang、Daniel Romo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.068

  日期：2006.5

  Details of the evolution of a synthetic strategy toward the spirocyclic chlorocyclopentane core of oroidin-derived alkaloids, including the axinellamines and potentially adaptable to palau'amine, are described. A proposed refinement of the Kinnel-Scheuer biosynthetic proposal for palau'amine is posited. Studies undertaken to improve the regioselectivity and efficiency of a key Diels-Alder reaction utilizing a novel protecting group strategy, microwave chemistry, and other strategies are described. Further insights regarding the suitability of different protecting groups during the epoxidation/chlorination/ring contraction sequence are disclosed. Several interesting by-products from this reaction sequence are reported. These studies have led to a unified synthetic strategy to the axinellamines and palau'amine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.