p-methylphenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1434152-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
• CAS: 1434152-60-9
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₀S
• 分子量: 1079.36
• InChiKey: VBYJJXMXCIIFCZ-FFPSEXSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-D-galactopyranoside 、 p-methylphenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化反应从台湾雪草中完全合成甘油糖脂并研究其免疫学性质

  摘要：

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201300933
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 p-methylphenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化反应从台湾雪草中完全合成甘油糖脂并研究其免疫学性质

  摘要：

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201300933

文献信息

• Synthesis of raffinose family oligosaccharides by regioselective de-O-benzylation with Co2(CO)8/Et3SiH/CO system
  作者：Yue-tao Zhao、Shan Niu、Lu-bai Huang、Ji-ming Wang、Zhao-jun Yin、Qing Li、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.094

  日期：2013.6

  key step is the regioselective de-O-benzylation with Co2(CO)8/Et3SiH/CO system, followed by a high α-selective glycosylation. The newly developed de-O-benzylation system is efficient in removing the primary benzyl groups of sucrose and raffinose under mild condition and with high selectivity. Using thioglycoside as donor, NIS/AgOTf as promoter and DTBMP as additive, glycosylation of acid labile sucrose

  提出了一种方便的方法，以蔗糖为原料合成棉子糖，水苏糖和马齿c糖。关键步骤是使用Co 2（CO）8 / Et 3 SiH / CO系统进行区域选择性脱O-苄基化，然后进行高水平的α-选择性糖基化。新开发的脱-O-苄基化系统可在温和条件下以高选择性高效去除蔗糖和棉子糖的伯苄基。使用硫代糖苷作为供体，NIS / AgOTf作为启动子，DTBMP作为添加剂，酸不稳定蔗糖底物的糖基化可以实现高收率。