1-benzyl-4-(3-prop-2-ynyloxy-phenyl)piperazine | 870064-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-prop-2-ynyloxy-phenyl)piperazine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(3-prop-2-ynyloxy-phenyl)-piperazine；1-benzyl-4-(3-prop-2-ynoxyphenyl)piperazine
• CAS: 870064-40-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: JPBAVSQFRPGNMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(3-prop-2-ynyloxy-phenyl)piperazine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-[3-(4-Chroman-5-yl-piperazin-1-yl)-propyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-benzyl-4-(3-prop-2-ynyloxy-phenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Benzdioxane piperazine derivatives with a combination of affinity for dopamine-D2 receptors and serotonin reuptake sites

  摘要：

  本发明涉及一组新型3-(2-哌啶-4-基乙基)-1H-吲哚衍生物，具有双重作用方式：抑制5-羟色胺再摄取和对多巴胺-D2受体的亲和力，并涉及制备这些化合物的方法。该发明还涉及利用本文所披露的化合物制造具有有益效果的药物。这些化合物具有一般式（1），其中符号的含义如规范中所述。

  公开号：

  US20060122175A1

文献信息

• BENZDIOXANE PIPERAZINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF AFFINITY FOR DOPAMINE-D2 RECEPTORS AND SEROTONIN REUPTAKE SITES
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP1824486A1

  公开（公告）日：2007-08-29
• [EN] BENZDIOXANE PIPERAZINE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF AFFINITY FOR DOPAMINE-D2 RECEPTORS AND SEROTONIN REUPTAKE SITES<br/>[FR] DERIVES DE BENZDIOXANE PIPERAZINE PRESENTANT UNE COMBINAISON D'AFFINITE POUR LES RECEPTEURS DE LA DOPAMINE D2
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2006061374A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The present invention relates to a group of novel 3 -(2-piperidin-4-yl-ethyl)-1H-indole derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and affinity for dopamine-D₂ receptors and to methods for the preparation of these compounds. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.
  [FR] L'invention concerne un groupe de nouveaux dérivés de 3 -(2-pipéridin-4-yl-éthyl)-1H-indole présentant un double mode d'action, à savoir une inhibition du recaptage de la sérotonine et une affinité pour les récepteurs de la dopamine-D₂, ainsi que des procédés de préparation de ces composés. L'invention concerne également l'utilisation d'un desdits composés pour la préparation d'un médicament produisant un effet bénéfique. Les composés de l'invention sont représentés par la formule générale (1) dans laquelle les symboles ont la signification indiquée dans la description.