tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)tautomycin | 170708-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)tautomycin
• CAS: 170708-67-5
• 化学式: C₅₉H₁₀₈O₁₃Si₃
• 分子量: 1109.76
• InChiKey: QRQBHTRWKWJQEI-MESYYJTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  903.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.87
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)tautomycin 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到互变霉素
  参考文献：
  名称：

  B段互变霉素合成的合成研究

  摘要：

  对应于互变霉素C26-C17部分的B部分的合成是通过环氧化物（B-1部分）和二噻吩（B-2部分）之间的偶合反应完成的。还从子段B-1合成了对应于C26–C19部分的互变霉素的降解产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00228-7
• 作为产物：
  描述：

  <2S,2<2R,3S,6R,8S,8(3S),9R>>-2-<3,9-dimethyl-8-<3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)butyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-2-yl>-1-propanal 在 Raney Ni (W₂) 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 硫酸 、 氢气 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 198.84h， 生成 tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)tautomycin
  参考文献：
  名称：

  （+）-互变霉素的全合成

  摘要：

  会聚立体控制（+）的总合成- tautomycin（1），蛋白质的特异性抑制剂丝氨酸/苏氨酸磷酸酶，已经通过C的酯化实现1. -C 7片段A' 7 4与C 1 - ç 26片段B' 7 6通过改进的山口方法和C的醛醇缩合反应17 -C 26片段C 5与C 1 -C 16片段d 6使用LDA作为关键步骤。片段5和6 分别以立体声控制的方式构造。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00811-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-tautomycin
  作者：Katsunori Tsuboi、Yoshiyasu Ichikawa、Yimin Jiang、Atsushi Naganawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00230-5

  日期：1997.4

  The synthesis of Segment B/C corresponding to the C26 through to the C1 positions of tautomycin was achieved by coupling between Segment B (an epoxide) and Segment C (a sulfone carbanion) in the presence of boron trifluoride etherate (BF3·OEt2). Two routes have been developed in esterification of Segment A with Segment B/C. The first route employed Segment A with furan moiety as masked maleic anhydride

  在存在三氟化硼醚化物（BF 3 ·OEt 2）的情况下，通过段B（环氧化物）和段C（砜碳负离子）之间的偶合，可以合成对应于互变异构体C26至C1位置的B / C段）。在用链段B / C酯化链段A中已经开发出两种途径。第一种方法使用具有呋喃部分的A段作为掩蔽的马来酸酐。在第二种方法中，直接使用马来酸酐作为链段A来完成改进的合成。在最后一步用吡啶鎓聚（氟化氢）（HF-Py）去除甲硅烷基保护基团完成了互变霉素的全合成。