(Z)-3-((3-methylene-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)cyclobutylidene)methyl)oxazolidin-2-one | 1353456-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-((3-methylene-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)cyclobutylidene)methyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1353456-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: FLXSUMLPMKTUNJ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 1-(3-methylbut-2-enyl)-2-vinylbenzene 、 (2,4-di-^tBu-C₆H₃O)₃PAu(PhCN)SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(Z)-3-((3-methylene-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)cyclobutylidene)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙酰胺和羰基链状烯烃之间的金（I）催化级联环加成：对氧杂桥中型碳环化合物的对映选择性方法。

  摘要：

  金标准：在适当的金催化剂活化后，烯丙酰胺与具有γ，δ或ε烯基的醛或酮反应，以正式的级联环加成反应提供含7至9元碳环的氧杂桥连体系。通过使用手性亚磷酰胺/金或双膦/金催化剂，可以获得具有良好至高对映选择性的氧杂桥联的七元和八元环。

  DOI：

  10.1002/anie.201302713

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloadditions between Allenamides and Alkenes
  作者：Hélio Faustino、Paloma Bernal、Luis Castedo、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/adsc.201200047

  日期：2012.6.18

  3‐(Propa‐1,2‐dien‐1‐yl)oxazolidin‐2‐one works as an efficient two‐carbon partner in a variety of intermolecular gold‐catalyzed [2+2] cycloadditions to alkenes. The transformation represents a simple and practical entry to highly substituted cyclobutane derivatives and takes place with complete regio‐ and stereocontrol.

  3-（Propa-1,2-dien-1-yl）oxazolidin-2-one在各种分子间金催化的烯烃[2 + 2]环加成反应中作为高效的二碳伙伴。该转化代表了简单实用的进入高度取代的环丁烷衍生物的过程，并且在完全的区域和立体控制下进行。
• Formal Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction of Alleneamides with Alkenes via Gold Catalysis
  作者：Xiao-Xiao Li、Li-Li Zhu、Wen Zhou、Zili Chen

  DOI：10.1021/ol202703a

  日期：2012.1.20

  An efficient method was developed to construct the densely functionalized cyclobuane adducts through formal intermolecular cycloaddition of alleneamides with electron-rich olefins via gold catalysis, in which vinyl ethers/amides and electron-rich styrenes worked very well. In addition, a series of alleneamide dimerization products were prepared from the same alleneamide substrates.