(S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol | 317855-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol
• CAS: 317855-23-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RUUILQZBSCJKQY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (2E)-大环内酯3的不对称全合成

  摘要：

  (2 E )-macrolactin 3 的不对称全合成已经以高度收敛的方式完成，利用我们早期开发的串联异构化，然后是 C-O 和 C-C 键形成反应、Sharpless 不对称二羟基化和后期分子内 Heck偶联反应。比较偶联产物的 NMR 光谱和对最终化合物的 2D NMR 数据的全面分析得出结论，即 C2 上的Z双键在偶联反应过程中发生了异构化。

  DOI：

  10.1055/a-1957-3966
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4S,5S)-5-((benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 (S)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile chiral pool synthesis of 9-epi-decarestrictine-D, decarestrictine-D and O

  摘要：

  A facile chiral pool total synthesis of 9-epi-decarestrictine-D, decarestrictine-D and O has been achieved from L-(+)-diethyl tartrate. The strategy utilized is conventional and flexible. Wittig homologation and Grubbs ring closing metathesis are the key reactions employed for the synthesis of the title molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.008

文献信息

• Asymmetric synthesis of naturally occurring (−)-seimatopolides A and B
  作者：Rohan Kalyan Rej、Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.021

  日期：2014.7

  Asymmetric total synthesis of polyhydroxylated naturally occurring nonenolide seimatopolide A (3S,6S,7S,9R) and seimatopolide B (3S,6R,9R) is described in this article. An E-selective cross metathesis (CM) reaction between two suitable fragments followed by macrolactonization reaction is the main highlight of our synthesis for the two natural products. The fragment containing 6S,7S,9R stereocenters

  本文描述了多羟基化的天然壬烯内酯环丙保酯A（3 S，6 S，7 S，9 R）和环丙保脂B（3 S，6 R，9 R）的不对称全合成。两个合适片段之间的E选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行大内酯化反应，是我们合成这两种天然产物的主要亮点。含有6片段小号，7小号，9 - [R立体中心为seimatopolide A已经从合成升酒石酸作为手性池起始原料，通过采用（ř）-CBS介导的立体选择性酮还原反应。通过ME-DKR（金属酶联合动态动力学拆分）方法制备了包含3S立体中心的两个分子共有的另一个片段。通过（R）-CBS介导的酮还原和布朗不对称烯丙基化反应，由正癸醛制备具有6个R，9 R个立体异构体B立体中心的片段。
• Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolizidine Alkaloids of the Alexine Family by Tandem Ring-Closing Metathesis−Transannular Cyclization. (+)-Australine
  作者：James D. White、Peter Hrnciar

  DOI：10.1021/jo0012748

  日期：2000.12.1

  9 via oxazolidinones 15 and 51, respectively, underwent ring-closing metathesis with Grubbs's catalyst to give azacyclooctenes 26 and 55. Treatment of each azacyclooctene with m-chloroperoxybenzoic acid afforded beta-epoxide 28 from 26 and alpha-epoxide 61 from 60. Basic hydrolysis of each of these oxazolidinones was accompanied by transannular attack at the epoxide by nitrogen, resulting in 2-(O-b

  由环氧醇9分别经由恶唑烷酮15和51制备的二烯23和54，用Grubbs的催化剂进行闭环易位，得到氮杂环辛烯26和55。用间氯过氧苯甲酸处理每种氮杂环辛烯得到26和26的β-环氧化物28。 60的α-环氧化物61。每一种恶唑烷酮的碱性水解都伴随着氮对环氧化物的环过环进攻，从而产生2-（O-苄基）-7-脱氧阿瑞辛（29）和1,2-二-（O -苄基）australine（62）。后者在氢解后转化为生物碱澳大林碱（3）。尝试实现二烯37、38和46的闭环易位的尝试失败，这表明，尽管Grubbs的催化剂可以耐受一个烯丙基氧取代基，但两个不能。
• A facile chiral pool synthesis of 9-epi-decarestrictine-D, decarestrictine-D and O
  作者：Kuchena Vamshikrishna、Garlapati Srinu、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.008

  日期：2014.2

  A facile chiral pool total synthesis of 9-epi-decarestrictine-D, decarestrictine-D and O has been achieved from L-(+)-diethyl tartrate. The strategy utilized is conventional and flexible. Wittig homologation and Grubbs ring closing metathesis are the key reactions employed for the synthesis of the title molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of (2E)-Macrolactin 3
  作者：Debendra K. Mohapatra、Aedula Vishnu V. Reddy、Utkal Mani Choudhury、Akella V. S. Sarma

  DOI：10.1055/a-1957-3966

  日期：2023.1

  Asymmetric total synthesis of (2E)-macrolactin 3 has been accomplished in a highly convergent manner utilizing our earlier developed tandem isomerization followed by C–O and C–C bond-forming reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and a late-stage intramolecular Heck coupling reaction. Comparison of the NMR spectra of the coupled product and thorough analysis of the 2D NMR data of the final

  (2 E )-macrolactin 3 的不对称全合成已经以高度收敛的方式完成，利用我们早期开发的串联异构化，然后是 C-O 和 C-C 键形成反应、Sharpless 不对称二羟基化和后期分子内 Heck偶联反应。比较偶联产物的 NMR 光谱和对最终化合物的 2D NMR 数据的全面分析得出结论，即 C2 上的Z双键在偶联反应过程中发生了异构化。