(2R,4E)-5-bromo-2-(methoxy)pent-4-en-1-ol | 296785-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4E)-5-bromo-2-(methoxy)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2R)-5-bromo-2-methoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 296785-38-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: LSFKYTQCFIQGHR-QMVXTRQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-5-bromo-2-(methoxy)pent-4-en-1-ol 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[(3E,5R,7E)-8-bromo-5-methoxyocta-3,7-dien-2-yl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the C31-C46 Fragment of Phorboxazoles

  摘要：

  已经实现了phorboxazoles的C31-C46片段的汇聚合成。这一过程包括制备C31-C39醛和C40-C46苯并噻唑次磺酸，随后通过关键反应——改良的Julia烯烃化反应将它们耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829543
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxybenzyloxy)pent-4-yn-2-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (2R,4E)-5-bromo-2-(methoxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the C31-C46 Fragment of Phorboxazoles

  摘要：

  已经实现了phorboxazoles的C31-C46片段的汇聚合成。这一过程包括制备C31-C39醛和C40-C46苯并噻唑次磺酸，随后通过关键反应——改良的Julia烯烃化反应将它们耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829543

文献信息

• Application of Complex Aldol Reactions to the Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch、Thomas E. Smith、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ja002356g

  日期：2000.10.1

  The synthesis of phorboxazole B has been accomplished in 27 linear steps and an overall yield of 12.6%. The absolute stereochemistry of the C4−C12, C33−C38, and C13−C19 fragments was established utilizing catalytic asymmetric aldol methodology, while the absolute stereochemistry of the C20−C32 fragment was derived from an auxiliary-based asymmetric aldol reaction. All remaining chirality was incorporated

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。
• Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part I: Synthesis of the C20-C38 and C39-C46 Subunits
  作者：David A. Evans、Victor J. Cee、Thomas E. Smith、Duke M. Fitch、Patricia S. Cho

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2533::aid-anie2533>3.0.co;2-b

  日期：2000.7.17