6-(vinyloxy)-quinoline | 59195-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(vinyloxy)-quinoline
• 英文别名: 6-(vinyloxy)quinoline；6-vinyloxyquinoline；6-vinyloxy-quinoline；6-ethenoxyquinoline
• CAS: 59195-18-5
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: STBBGXCELOSTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1288 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(vinyloxy)-quinoline 、 氯化锌 生成 dichlorozinc;6-ethenoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  ANDRIYANKOV M. A.; SKVORTSOVA G. G.; MALKOVA T. I.; PLATONOVA A. T., XIM.-FARMATS. ZH., 1981, 15, HO 3, 49-52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(quinolin-6-yloxy)ethanol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(vinyloxy)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  不含乙炔的乙烯氧基吡啶和喹啉的合成

  摘要：

  铜催化的2-和4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基化仅提供N-乙烯基化产物。但是，可以通过三步法制备4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基醚，该过程涉及相应的N-杂芳基溴化物与乙二醇的铜催化CO交叉偶联反应，末端醇的氯化和β的脱卤化氢。 -氯醚。尽管在2-羟基系列中效率不高，但是该方法可以方便地应用于以中等到良好的总产率制备各种氮杂-芳基乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.061

文献信息

• A New Method for the Preparation of Aryl Vinyl Ethers
  作者：Marc Blouin、Richard Frenette

  DOI：10.1021/jo016037z

  日期：2001.12.1
• Synthesis and antistaphylococcal activity of unsaturated hydroxyquinoline derivatives
  作者：M. A. Andriyankov、G. G. Skvortsova、T. I. Malkova、A. T. Platonova

  DOI：10.1007/bf00758462

  日期：1981.3
• SKVORTSOVA G. G.; ANDRIYANKOV M. A.; STEPANOVA Z. V.; KOSHIK T. V.; PONOM+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 375-378
  作者：SKVORTSOVA G. G.、 ANDRIYANKOV M. A.、 STEPANOVA Z. V.、 KOSHIK T. V.、 PONOM+

  DOI：——

  日期：——
• Acetylene-free synthesis of vinyloxy pyridine and quinoline
  作者：Abdelrahman Hamdi、Amany S. Mostafa、Cedric Nana Watat、Mathieu Y. Laurent、Kawther Ben Ayed、Khalid B. Selim、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.061

  日期：2016.12

  Copper-catalyzed vinylation of 2- and 4-hydroxy pyridine and quinoline affords exclusively N-vinylation products. However, vinyl ethers of 4-hydroxy pyridine and quinoline can be prepared via a three-step sequence involving copper-catalyzed C-O cross coupling reaction of the corresponding N-heteroaryl bromides with ethylene glycol, chlorination of the terminal alcohol, and dehydrohalogenation of the

  铜催化的2-和4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基化仅提供N-乙烯基化产物。但是，可以通过三步法制备4-羟基吡啶和喹啉的乙烯基醚，该过程涉及相应的N-杂芳基溴化物与乙二醇的铜催化CO交叉偶联反应，末端醇的氯化和β的脱卤化氢。 -氯醚。尽管在2-羟基系列中效率不高，但是该方法可以方便地应用于以中等到良好的总产率制备各种氮杂-芳基乙烯基醚。
• ANDRIYANKOV M. A.; SKVORTSOVA G. G.; MALKOVA T. I.; PLATONOVA A. T., XIM.-FARMATS. ZH., 1981, 15, HO 3, 49-52
  作者：ANDRIYANKOV M. A.、 SKVORTSOVA G. G.、 MALKOVA T. I.、 PLATONOVA A. T.

  DOI：——

  日期：——