10-methyl-4-oxo-trans-perhydroazulene | 85318-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-methyl-4-oxo-trans-perhydroazulene
• 英文别名: trans-10-methyl-4-ketoperhydroazulene；(3aS,8aS)-3a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-4-one
• CAS: 85318-94-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: LPDMHSMXAWSDBI-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-4-oxo-trans-perhydroazulene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以54%的产率得到oxime of trans-10-methyl-4-ketoperhydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Perhydroazulenes. 6. 4-Keto derivatives with bridgehead methyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a002
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,2R)-2-Allyl-1-methyl-cyclopentyl)-ethanone 在 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10-methyl-4-oxo-trans-perhydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Perhydroazulenes. 3. Conformations of the 4-oxoperhydroazulenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a016

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed cyclogeneration of carbocations: subsequent rearrangement and trapping under oxidative conditions
  作者：Jeong Hwan Koh、Cheryl Mascarenhas、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.023

  日期：2004.8

  A catalytic oxidative polycyclization reaction initiated by the carbocyclization of 1,5-dienes with Pd(II) is reported. Trapping of a putative carbocation with suitable functional groups (phenols, alkenes, alcohols, sulfonamide), or rearrangement protocols (Pinacol) yields poly-cyclic products in good yields and in excellent diastereoselectivities. Turnover of the intermediate Pd–C bond is via β-H

  据报道，由1,5-二烯与Pd（II）的碳环化引发的催化氧化多环化反应。用合适的官能团（苯酚，烯烃，醇，磺酰胺）或重排方案（Pinacol）捕获假定的碳阳离子可得到高收率和出色的非对映选择性的多环产物。中间Pd–C键的周转是通过β-H消除。