3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-methylmaleimide | 1359754-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-methylmaleimide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-[1-(2-phenoxyethyl)triazol-4-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1359754-69-0
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₃
• 分子量: 413.436
• InChiKey: ZRBYVMJQTYYHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-methylmaleimide 在 ammonium acetate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structural insight of a highly selective protein kinase inhibitor hit through click chemistry

  摘要：

  通过点击化学，制备了新型双芳基马来酰亚胺衍生物，用于模拟天然激酶抑制剂。在一项包含124种激酶的检测中，发现了一个高度选择性的命中分子，对接研究揭示了该分子与GSK-3β激酶P环上的Phe67之间存在π-π堆积相互作用。

  DOI：

  10.1039/c1cc15851a
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ascorbic acid sodium salt 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-(1-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-methylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structural insight of a highly selective protein kinase inhibitor hit through click chemistry

  摘要：

  通过点击化学，制备了新型双芳基马来酰亚胺衍生物，用于模拟天然激酶抑制剂。在一项包含124种激酶的检测中，发现了一个高度选择性的命中分子，对接研究揭示了该分子与GSK-3β激酶P环上的Phe67之间存在π-π堆积相互作用。

  DOI：

  10.1039/c1cc15851a

文献信息

• Segment Solid-Phase Total Synthesis of the Anthelmintic Cyclooctadepsipeptides PF1022A and Emodepside
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Sebastian Lüttenberg、Monika Ludwig、Karin Brücher、Andreas Kotthaus

  DOI：10.1002/ejoc.201101421

  日期：2012.3

  of N-methyl amino acids and hydroxycarboxylic acids. We report herein an efficient synthesis of the anthelmintic PF1022A and its commercial analogue emodepside on Kaiser and Wang resins. Our protocol provides the basis for the solid-phase synthesis of cyclodepsipeptide libraries with a high probability of anthelmintic, antibacterial or insecticidal activity.

  环缩肽、PF1022 和 verticilide 家族代表了多种多样的非常有趣的天然产物，因为它们具有多种生物活性。然而，到目前为止，还没有完成这些化合物的切实可行的固相合成，这可能是由于 N-甲基氨基酸和羟基羧酸的组合存在问题。我们在此报告了一种在 Kaiser 和 Wang 树脂上有效合成驱虫剂 PF1022A 及其商业模拟物艾莫德苷的方法。我们的协议为环缩肽库的固相合成提供了基础，具有很高的驱虫、抗菌或杀虫活性。