2-deoxy-D-gluconic acid 1,4-lactone | 90292-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-D-gluconic acid 1,4-lactone
• 英文别名: 2-deoxy-L-xylo-hexono-1,4-lactone；2-Desoxy-D-glucono-γ-lacton
• CAS: 90292-45-8
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: WIKTYYPIOVPRBF-IWGUZYHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 2-deoxy-D-gluconic acid 1,4-lactone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48 mg的产率得到(+)-(4R,4'S,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Thuggacins A-C C15-C25 片段的简明合成

  摘要：

  是导致致命传染性结核病的人类专性呼吸系统。聚酮化合物抗生素 Thuggacins A-C 具有强效、强烈的抗结核活性，通过不同的抗结核机制靶向和抑制细菌呼吸链。在此，我们报告了一种新颖有效的路线，使用市售的 -(+)-glucono-1,5-lactone 作为手性模板，通过 15 个线性步骤构建 Thuggacins 的 C15–C25 片段，总产率为 5.5%。该合成的关键步骤包括底物控制的甲基化、Weinreb 酮的形成、Mitsunobu 消除以及 LiAlH 辅助的立体选择性还原，以制备 Thuggacins A-C 的连续立体中心和共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155131
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-D-xylo-hexofuranosidurono-6,3-lactone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30 %的产率得到2-deoxy-D-gluconic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Thuggacins A-C C15-C25 片段的简明合成

  摘要：

  是导致致命传染性结核病的人类专性呼吸系统。聚酮化合物抗生素 Thuggacins A-C 具有强效、强烈的抗结核活性，通过不同的抗结核机制靶向和抑制细菌呼吸链。在此，我们报告了一种新颖有效的路线，使用市售的 -(+)-glucono-1,5-lactone 作为手性模板，通过 15 个线性步骤构建 Thuggacins 的 C15–C25 片段，总产率为 5.5%。该合成的关键步骤包括底物控制的甲基化、Weinreb 酮的形成、Mitsunobu 消除以及 LiAlH 辅助的立体选择性还原，以制备 Thuggacins A-C 的连续立体中心和共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155131

文献信息

• The Base Catalyzed Rearrangement of Some 6-Bromo-2,6-dideoxyaldono-1,4-lactones. Preparation of L-Digitoxose.
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen、Lars Mörch、Torbjörn Norin

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.38b-0555

  日期：——