2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 152771-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 152771-10-3
• 化学式: C₄₆H₆₀O₁₅Si
• 分子量: 881.059
• InChiKey: HUKIWBSNTZBHGV-XUUYCLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-deoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5