3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-one | 1030829-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-[4-(3-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1030829-93-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: PUSXTTFBSPYKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-one 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 carbamic acid 3-[4-(3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型止痛药氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.023
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 1-(3-甲氧基苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型止痛药氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.023

文献信息

• 1-Aryl-3-(4-pyridine-2-ylpiperazin-1-yl)propan-1-one Oximes as Potent Dopamine D₄ Receptor Agonists for the Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Teodozyj Kolasa、Mark A. Matulenko、Ahmed A. Hakeem、Meena V. Patel、Kathleen Mortell、Pramila Bhatia、Rodger Henry、Masaki Nakane、Gin C. Hsieh、Marc A. Terranova、Marie E. Uchic、Loan N. Miller、Renje Chang、Diana L. Donnelly-Roberts、Marian T. Namovic、Peter R. Hollingsworth、Brenda Martino、Odile El Kouhen、Kennan C. Marsh、Jill M. Wetter、Robert B. Moreland、Jorge D. Brioni、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1021/jm060279f

  日期：2006.8.1

  A new series of dopamine D-4 receptor agonists, 1-aryl-3-(4-pyridinepiperazin-1-yl) propanone oximes, was designed through the modification of known dopamine D4 receptor agonist PD 168077. Replacement of the amide group with a methylene-oxime moiety produced compounds with improved stability and efficacy. Structure-activity relationsips (SAR) of the aromatic ring linked to the N-4-piperazine ring confirmed the superiority of 2-pyridine as a core for D4 agonist activity. A two-methylene linker between the oxime group and the N-1-piperazine ring displayed the best profile. New dopamine D4 receptor agonists, exemplified by (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl) propan-1-one O-methyloxime (59a) and (E)-1-(3-chloro- 4-fluorophenyl)-3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl) propan-1-one O-methyloxime (64a), exhibited favorable pharmacokinetic profiles and showed oral bioavailability in rat and dog. Subsequent evaluation of 59a in the rat penile erection model revealed in vivo activity, comparable in efficacy to apomorphine. Our results suggest that the oximes provide a novel structural linker for 4-arylpiperazine-based D4 agonists, possessing leadlike quality and with potential to develop a new class of potent and selective dopamine D4 receptor agonists.
• Synthesis and pharmacological evaluation of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives as new analgesic agents
  作者：Eunhee Chae、Hanju Yi、Yeonjung Choi、Hyeon Cho、Kiho Lee、Hongsik Moon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.023

  日期：2012.4

  A series of carbamic acid 1-phenyl-3-(4-phenyl-piperazine-1-yl)-propyl ester derivatives were synthesized through discovery strategies for balancing target-based in vitro screening and phenotypic in vivo screening. All the newly synthesized compounds were screened for their analgesic activities and compared with standard drug morphine. Among them, compound 44r, a potent analgesic agent that has favorable

  通过平衡基于靶点的体外筛选和表型体内筛选的发现策略，合成了一系列氨基甲酸1-苯基-3-（4-苯基-哌嗪-1-基）-丙基酯衍生物。筛选所有新合成的化合物的镇痛活性，并与标准药物吗啡进行比较。其中，化合物44r是一种有效的镇痛药，在大鼠中具有良好的药代动力学特性，最重要的是，它具有很大的安全系数。我们通过体外和体内功能分析证明了其镇痛活性可能是通过5-HT 2A拮抗作用实现的。因此，可以得出结论，在开发化合物44r方面有足够的进一步研究的空间。 作为止痛药的主要候选药物。