1-溴-3,5-二氟-2-碘苯 | 175278-11-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3,5-二氟-2-碘苯
• 中文别名: 2,4-二氟-6-溴碘苯
• 英文名称: 1-bromo-3,5-difluoro-2-iodobenzene
• CAS: 175278-11-2
• 化学式: C₆H₂BrF₂I
• mdl: MFCD00042183
• 分子量: 318.887
• InChiKey: KJJGFGWQNCPZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103 °C
• 密度：
  2.342
• 闪点：
  96℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

1-溴-3,5-二氟-2-碘苯可作为反应物/试剂，用于制备吡啶并吡唑并吡咯并嘧啶酮和吲哚并吡喃二酮，这些化合物可用作纤溶酶原抑制剂，并且可用于治疗或预防相关疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟-2-碘苯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-bromo-5-chloro-6-fluoro-2-phenylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL DERIVATIVES AS YAP/TAZ-TEAD PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE YAP/TAZ-TEAD

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包括所述化合物的药物组合。

  公开号：

  WO2021186324A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXYL COMPOUNDS AS NOP INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOHEXYLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NOP
  申请人：DART NEUROSCIENCE LLC

  公开号：WO2019168866A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  Substituted cyclohexyl chemical entities of Formula (I): wherein Ra, G, and Rb have any of the values described herein, and compositions comprising such chemical entities; methods of making them; and their use in a wide range of methods, including metabolic and reaction kinetic studies; detection and imaging techniques; radioactive therapies; modulating and treating disorders mediated by nociceptin activity or dopamine signaling; treating neurological disorders, neurodegenerative diseases, depression, and schizophrenia; enhancing the efficiency of cognitive and motor training; and treating peripheral disorders, including renal, respiratory, gastrointestinal, liver, genitourinary, metabolic, and inflammatory disorders.

  取代的环己基化学实体，其具有公式(I)：其中Ra、G和Rb具有此处描述的任何值，以及包含此类化学实体的组合物；制造它们的方法；以及它们在广泛方法中的用途，包括代谢和反应动力学研究；检测和成像技术；放射性疗法；调节和治疗由伤害感受活动或多巴胺信号介导的疾病；治疗神经系统疾病、神经退行性疾病、抑郁症和精神分裂症；增强认知和运动训练的效率；治疗外周疾病，包括肾脏、呼吸、胃肠、肝脏、泌尿生殖、代谢和炎症疾病。
• [EN] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND INDAZOLOPYRIMIDINONES AS INHIBITORS OF FIBRINOLYSIS<br/>[FR] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET INDAZOLOPYRIMIDINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015067549A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application relates to novel substituted (aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired bleeding disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of menorrhagia, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自以下组中选择的疾病或医疗干预相关，该组包括月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤。
• (Aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150126449A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present application relates to novel substituted (aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired bleeding disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of menorrhagia, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血和血液性关节积血后的滑膜炎和软骨损伤等疾病或医疗干预有关。
• An Access to Benzo[<i>a</i>]fluorenes, Benzo[<i>b</i>]fluorenes, and Indenes Triggered by Simple Lewis Acid
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Komal Goel、Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02724

  日期：2022.3.4

  cycloaromatization of 1,7-ynones toward synthesizing structurally diverse benzofluorene scaffolds. Remarkably, the present protocol promotes the formation of two consecutive C–C bonds intramolecularly and undergoes aromatization under mild reaction conditions to afford the tetracyclic benzo[a]fluorene frameworks. Besides, the formation of indenes was observed when 1-bromo-2-iodoarenes are relatively

  该报告说明BF 3 ·OEt 2促进了1,7-ynones 的分子内级联环芳构化，从而合成结构多样的苯并芴支架。值得注意的是，本方案促进了分子内两个连续 C-C 键的形成，并在温和的反应条件下进行芳构化，得到四环苯并[ a]芴框架。此外，在受控条件下，当 1-溴-2-碘芳烃比源自末端芳基乙炔的电子富电子多时，观察到茚的形成，其中三键极性由于由 1-溴-2-碘芳烃的强 +M 基团产生的电子效应，它与连接的三键共轭。产生茚的相同概念也已通过使用脂肪族炔烃连接的 ynones 进行了扩展。此外，人们注意到，在热力学条件下，与来自末端芳基乙炔的芳烃环相比，带有更多电子富集的 1-溴-2-碘芳烃的 1,7-炔酮会生成苯并[ b ]芴，而不是传递苯并[一个]芴。此外，该方法具有无金属条件、易于获得的起始材料、操作简单、克级合成和广泛的底物范围。
• Synthesis of Indenones via Palladium‐Catalyzed Ligand‐Free Carbonylation
  作者：Juan Song、Haisen Sun、Wei Sun、Yuxuan Fan、Cui Li、Haotian Wang、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1002/adsc.201901309

  日期：2019.12.17

  A palladium‐catalyzed ligand‐free carbonylation reaction has been developed for the synthesis of indenones. Under CO atmosphere, this cascade reaction proceeded smoothly to provide the desired indenones in moderate to excellent yields with good functional‐group compatibility. The mechanistic investigations suggested the in situ formation of palladium nanoparticles and this transformation was driven

  已开发出钯催化的无配体羰基化反应用于茚并酮的合成。在CO气氛下，该级联反应可顺利进行，以中等至极好的收率提供所需的茚满，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明钯纳米颗粒的原位形成，并且这种转化是由炔烃插入的受控反应序列，随后的羰基化和环合反应形成茚满酮骨架驱动的。

表征谱图