3-乙酰基苯基乙炔 | 139697-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基苯基乙炔
• 中文别名: 间乙炔基苯乙酮
• 英文名称: 1-(3-ethynylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-ethynylphenyl)ethan-1-one
• CAS: 139697-98-6
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: UVDLFLCDFUZLBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基苯基乙炔 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-乙酰苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 在 silver(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-乙酰基苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Bulky, spherical, and fluorinated anion BArF induces ‘on-water’ activity of silver salt for the hydration of terminal alkynes

  摘要：

  AgBArF displays remarkable 'on-water' activity for catalytic hydration of terminal alkynes although it is ineffective in common organic solvents. Liquid alkynes do not require additive or co-solvent whereas a small amount of ethyl acetate triggers quantitative conversions for solid alkynes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.045

文献信息

• Hydration of aromatic terminal alkynes catalyzed by iron(III) sulfate hydrate under chlorine-free conditions
  作者：Mauro Bassetti、Samuele Ciceri、Federico Lancia、Chiara Pasquini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.083

  日期：2014.2

  The hydration of aromatic terminal alkynes performed in acetic acid in the presence of catalytic hydrate ironIII sulfate, Fe2(SO4)3·nH2O (4–9 mol %), yields the derived aryl methyl ketones with good to excellent yields. Under comparable conditions (18 mol %, 95 °C, 24 h), bifunctional substrates were transformed into the monoacetyl or the diacetyl derivatives, depending on the structure of the aromatic

  在催化水合硫酸铁III铁，Fe 2（SO 4）3 · n H 2的存在下，在乙酸中进行芳族末端炔的水合反应O（4–9 mol％），可生成衍生的芳基甲基酮，收率好至极好。在可比较的条件下（18 mol％，95°C，24小时），根据芳族二炔的结构，将双功能底物转化为单乙酰基或二乙酰基衍生物。该反应与具有不同性质和环位置的芳基取代基相容，包括羟基，羰基和累积的烃。非亲核硫酸根阴离子的柔软特性可以使三键在布朗斯台德酸性介质中朝形成碳氧键的方向活化。所提出的方案基于容易获得且无毒的材料，在溶剂或金属催化剂中均不存在氯原子。
• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Pyrtriazoles, a Novel Class of Store-Operated Calcium Entry Modulators: Discovery, Biological Profiling, and in Vivo Proof-of-Concept Efficacy in Acute Pancreatitis
  作者：Beatrice Riva、Alessia Griglio、Marta Serafini、Celia Cordero-Sanchez、Silvio Aprile、Rosanna Di Paola、Enrico Gugliandolo、Dalia Alansary、Isabella Biocotino、Dmitry Lim、Giorgio Grosa、Ubaldina Galli、Barbara Niemeyer、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Salvatore Cuzzocrea、Armando A. Genazzani、Tracey Pirali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01512

  日期：2018.11.8

  a number of disorders, spanning from immune disorders to acute pancreatitis and have been suggested to be druggable targets. In the present contribution, we exploited the click chemistry approach to synthesize a class of SOCE modulators where the arylamide substructure that characterizes most inhibitors so far described is substituted by a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring. Within this series, inhibitors

  近年来，介导储库操纵性钙进入（SOCE，即细胞感知内质网腔内钙减少并诱导钙穿过质膜进入的能力）的通道与许多疾病有关，其范围从急性胰腺炎的免疫疾病已被认为是可治疗的目标。在目前的贡献中，我们利用点击化学方法合成了一类SOCE调节剂，其中表征到目前为止所描述的大多数抑制剂的芳基酰胺亚结构被1,4-二取代的1,2,3-三唑环取代。在该系列中，已鉴定出SOCE的抑制剂，并且证明了最佳化合物在急性胰腺炎的动物模型中有效，该疾病以SOCE的过度激活为特征。惊人地
• Fluorobenziodoxole−BF ₃ Reagent for Iodo(III)etherification of Alkynes in Ethereal Solvent
  作者：Jinkui Chai、Wei Ding、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.202000653

  日期：2020.7.16

  reaction tolerates a variety of functionalized internal and terminal alkynes to afford trans‐β‐alkoxyvinylbenziodoxoles, which represent versatile precursors to stereochemically well‐defined multisubstituted vinyl ethers. The reaction is proposed to involve cleavage of the I−F bond of FBX by BF3, followed by electrophilic activation of the alkyne by the resulting cationic IIII species that triggers the

  fluorobenziodoxole（FBX）的组合和BF 3  ⋅OET 2在环戊基甲基醚促进区域选择性和立体选择性加成benziodoxole和甲氧基与炔烃。这种双官能化反应可耐受各种官能化的内部和末端炔烃，以提供反式-β-烷氧基乙烯基苯并恶唑，这是立体化学定义明确的多取代乙烯基醚的多用途前体。提出该反应涉及通过BF 3裂解FBX的IF键，然后通过生成的阳离子I III物种引发炔的亲电活化，从而触发醚氧的亲核加成。
• Cobalt(II)-based Metalloradical Activation of 2-(Diazomethyl)pyridines for Radical Transannulation and Cyclopropanation
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201711209

  日期：2018.2.19

  A new catalytic method for the denitrogenative transannulation/cyclopropanation of in‐situ‐generated 2‐(diazomethyl)pyridines is described using a cobalt‐catalyzed radical‐activation mechanism. The method takes advantage of the inherent properties of a CoIII‐carbene radical intermediate and is the first report of denitrogenative transannulation/cyclopropanation by a radical‐activation mechanism, which

  介绍了一种利用钴催化的自由基活化机理对原位生成的2-（重氮甲基）吡啶进行脱氮环转移/环丙烷化的新催化方法。该方法利用了Co III-卡宾自由基中间体的固有性质，并且是通过自由基激活机制进行脱氮脱环/环丙烷化的第一篇报道，并得到了各种控制实验的支持。（±）-单morine的总合成时间短，证明了金属-金属法的综合优势。