3-乙酰基苯并[b]呋喃 | 66611-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-乙酰基苯并[b]呋喃
• 中文别名: 3-乙酰基苯并[B]呋喃
• 英文名称: 3-acetylbenzofuran
• 英文别名: 1-(benzofuran-3-yl)ethanone；1-(benzofuran-3-yl)ethan-1-one；3-acetylbenzo[b]furan；1-(1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 66611-15-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD06227442
• 分子量: 160.172
• InChiKey: CHGABJRZTFUHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  120-135 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基苯并[b]呋喃 在 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到1-(1-苯并呋喃-3)-2-溴-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的（R）-和（S）-杂芳基-乙烷-1,2-二醇的合成

  摘要：

  贝克的酵母介导的1-（杂芳基）-2-羟基乙酮和2-乙酰氧基-1-（杂芳基）乙酮的对映选择性生物还原被用于（R）-和（S）-苯并呋喃基-苯并的对映选择性合成。[ b ]硫代苯基-和苯并[ d ]噻唑基乙烷-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯并呋喃-3-基)乙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-乙酰基苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Pearson, James R.; Porter, Quentin N., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1085 - 1095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• Site-Specific Oxidation of (sp³)C–C(sp³)/H Bonds by NaNO₂/HCl
  作者：Jianyou Zhao、Tong Shen、Zhihui Sun、Nengyong Wang、Le Yang、Jintao Wu、Huichao You、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01303

  日期：2021.5.21

  (sp3)C–C(sp3) and (sp3)C–H bonds in aryl alkanes by the use of NaNO2/HCl was explored. The method is chemical-oxidant-free, transition-metal-free, uses water as the solvent, and proceeds under mild conditions, making it valuable and attractive to synthetic organic chemistry.

  通过使用NaNO 2 / HCl ，对芳基烷烃中的（sp 3）C–C（sp 3）和（sp 3）C–H键进行了位点特异性氧化的研究。该方法无化学氧化剂，无过渡金属，以水为溶剂，在温和条件下进行，使其对合成有机化学有价值且具有吸引力。
• Condensed thiazole derivatives, having 5-HT receptor affinity
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05869492A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  Compounds of formula I ##STR1## in which A is S(O).sub.p or O; p is 0, 1 or 2; g is 0, 1, 2, 3, or 4; n is 2 or 3; and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are optional substituents have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, obesity, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, cerebral ischemia, obsessive-compulsive behavior, panic attacks, social phobias, eating disorders and anorexia, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycemia, and stress.

  公式I化合物##STR1##在A为S（O）.sub.p或O；p为0、1或2；g为0、1、2、3或4；n为2或3；R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5为选替基的情况下，可用于治疗中枢神经系统疾病，例如抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、肥胖症、药物依赖、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、脑缺血、强迫症、恐慌症、社交恐惧症、饮食失调和厌食症、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖症和压力。
• [EN] SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011125020A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  An organic light-emitting diode, organic solar cell or switching element comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) in which X is NR4, O, S or PR4; Y is NR5, O, S or PR5; where at least one of the symbols X and Y is NR4 or NR5; R1 and R3 are each independently substituted or unsubstituted C1-C20-alkyl, substituted or unsubstituted C6-C30-aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms or a substituent with donor or acceptor action selected from the group consisting of C1-C20-alkoxy, C6-C30-aryloxy, C1-C20-alkylthio, C6-C30-arylthio, SiR6R7R8, halogen radicals, halogenated C1-C20-alkyl radicals, carbonyl (-CO(R6)), carbonylthio (- C = O (SR6)), carbonyloxy (- C = O(OR6)), oxycarbonyl (- OC = O(R6)), thiocarbonyl (- SC = O(R6)), amino (-NR6R7), OH, pseudohalogen radicals, amido (- C = O (NR6)), -NR6C = O (R7), phosphonate (- P(O) (OR6)2), phosphate (-OP(O) (OR6)2), phosphine (-PR6R7), phosphine oxide (-P(0)R62), sulfate (-OS(0)2OR6), sulfoxide (-S(O)R6), sulfonate (-S(O)2OR6), sulfonyl (-S(O)2R6), sulfonamide (-S(O)2NR6R7), N02, boronic esters (-OB(OR6)2), imino (-C = NR6R7), borane radicals, stannane radicals, hydrazine radicals, hydrazone radicals, oxime radicals, nitroso groups, diazo groups, vinyl groups, sulfoximines, alanes, germanes, boroximes and borazines;

  一种有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件，包括至少一种取代咔唑衍生物，其通用公式为(I)、(II)或(III)，其中X是NR4、O、S或PR4；Y是NR5、O、S或PR5；其中符号X和Y中至少一个是NR4或NR5；R1和R3各自独立地是取代或未取代的C1-C20-烷基，取代或未取代的C6-C30-芳基，取代或未取代的含有5到30个环原子的杂芳基，或选自C1-C20-烷氧基、C6-C30-芳氧基、C1-C20-烷硫基、C6-C30-芳硫基、SiR6R7R8、卤素自由基、卤代C1-C20-烷基自由基、羰基(-CO(R6))、硫羰基(-C=S(R6))、羰氧基(-C=O(OR6))、氧羰基(-OC=O(R6))、硫羰基(-SC=O(R6))、氨基(-NR6R7)、OH、拟卤素自由基、酰胺(-C=O(NR6))、-NR6C=O(R7)、磷酰基(-P(O)(OR6)2)、磷酸酯(-OP(O)(OR6)2)、膦(-PR6R7)、氧化膦(-P(O)R62)、硫酸酯(-OS(O)2OR6)、亚磺酰基(-S(O)R6)、磺酸酯(-S(O)2OR6)、磺酰基(-S(O)2R6)、磺酰胺(-S(O)2NR6R7)、N02、硼酸酯(-OB(OR6)2)、亚胺(-C=NR6R7)、硼烷自由基、锡烷自由基、肼自由基、腙自由基、肟自由基、亚硝基团、重氮基团、乙烯基团、亚磺酰亚胺、铝烷、锗烷、硼氧基和硼唑的取代基。
• Electronic Control on Linear versus Branched Alkylation of 2-/3-Aroylbenzofurans with Acrylates: Combined DFT and Synthetic Studies
  作者：Kolluru Srinivas、Yuvraj Dangat、Yadagiri Kommagalla、Kumar Vanka、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201700643

  日期：2017.6.1

  synergistic operation of the steric and electronic effects favoring the branched alkylation. Further DFT investigations on the alkylation of the isomeric 3‐aroylbenzofurans indicated a preference for the linear alkylation and this has been verified experimentally. Overall, the observed/calculated complementary selectivity in the alkylation of 2‐/3‐aroylbenzofurans with acrylates reveals that the substrate‐dependent

  通过计算与两个关键步骤相关的动力学（丙烯酸酯与中间钌环的配位），研究了控制2-芳基苯并呋喃与丙烯酸酯通过丙烯酸催化的羰基化CH活化的异常支化烷基化的因素。以及随后的迁移插入反应-借助DFT计算进行了研究。计算中考虑了每种烷基化方式的八个可能的方向。从这些计算中，已经理解，存在有利于支链烷基化的空间效应和电子效应的协同作用。DFT对异构3-芳基苯并呋喃的烷基化的进一步研究表明，偏爱线性烷基化，这一点已通过实验进行了验证。全面的，