3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl 1H-pyrrole-2-carboxylate | 1269422-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl 1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1269422-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 322.345
• InChiKey: NDFXQIXFDNEMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  589.3±58.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl 1H-pyrrole-2-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(Z)-N,N-dimethyl-4-((1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4(3H)-ylidene)methyl)-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks

  摘要：

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.

  DOI：

  10.1021/ol200067e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-碘-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl 1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks

  摘要：

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.

  DOI：

  10.1021/ol200067e