(1E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one | 930277-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
• CAS: 930277-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂Si
• 分子量: 316.516
• InChiKey: MFNYUQOFISJYSN-BBXOWAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1E,4E)-7-hydroxy-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  活化烯酮的不对称镍催化共轭烯丙基化

  摘要：

  描述了镍催化的烯丙基硼酸频哪醇酯烯丙基 B(pin) 的对映选择性加成。该反应对二亚烷基酮非常有效，并有利于非对称底物中亚苄基位点的烯丙基化。该反应似乎是通过将二亚烷基酮底物转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物 (I)，然后进行还原消除来进行的。当使用手性配体 14 时，一系列底物的对映选择性范围为 91% 至 94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja710922h
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylcinnamamide 、 (E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到(1E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylhepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基与苯乙烯基活化的烯酮的催化共轭加成

  摘要：

  当由 Ni(0) 和 Pd(0) 配合物催化时，频哪醇（烯丙基）硼与亚苄基亚烷基酮的共轭加成非常容易。简单的烯酮对反应条件是惰性的，表明辅助亚苄基单元具有显着的活化作用。提供了不同催化剂和底物的比较，以及机械原理和不对称催化的示例。

  DOI：

  10.1021/ja067878w