(2R,3R,6R)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-(11'-oxo-2'-dodecyl)piperidine | 494825-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6R)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-(11'-oxo-2'-dodecyl)piperidine
• CAS: 494825-66-0
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₅
• 分子量: 441.652
• InChiKey: UDOOUPOGRVIZMO-XPWALMASSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-(11'-oxo-2'-dodecyl)piperidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到12-[(2S,5R,6R)-5-羟基-6-甲基-2-哌啶基]-2-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-酪氨酸的全合成。

  摘要：

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201916
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-2-甲基-N-叔丁氧羰基-3-甲氧基甲氧基-6-乙烯基哌啶 在 5percent palladium on carbon 正丁基锂 、 氢气 、 氧气 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 pyridinium chlorochromate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3R,6R)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-(11'-oxo-2'-dodecyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-酪氨酸的全合成。

  摘要：

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201916