(2R,3R,6R)-2-甲基-N-叔丁氧羰基-3-甲氧基甲氧基-6-乙烯基哌啶 | 494825-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2R,3R,6R)-2-甲基-N-叔丁氧羰基-3-甲氧基甲氧基-6-乙烯基哌啶
• 英文名称: (2R,3R,6R)-2-methyl-N-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxy-6-vinylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,6R)-6-ethenyl-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 494825-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: RDKJZVILMKVQTA-FRRDWIJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-2-甲基-N-叔丁氧羰基-3-甲氧基甲氧基-6-乙烯基哌啶 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-酪氨酸的全合成。

  摘要：

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201916
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-2,6-octadiene-1,8-diol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 高氯酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氨 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.91h， 生成 (2R,3R,6R)-2-甲基-N-叔丁氧羰基-3-甲氧基甲氧基-6-乙烯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  （-）-酪氨酸的全合成。

  摘要：

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201916

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cassine
  作者：Hidefumi Makabe、Looi Kok Kong、Mitsuru Hirota

  DOI：10.1021/ol0201916

  日期：2003.1.1

  The PdCl(2)-catalyzed cyclization of amino allylic alcohol 16 gave the cyclized product 17a with excellent diastereoselectivity. The versatility of compound 17a as the building block for synthesizing cis-2,6-disubstituted piperidine alkaloids has been demonstrated by a total synthesis of (-)-cassine (1). [reaction--see text]

  PdCl（2）催化的氨基烯丙醇16的环化反应使环化产物17a具有极佳的非对映选择性。通过合成（-）-酪氨酸（1）已经证明了化合物17a作为合成顺式-2，6-二取代哌啶生物碱的基础材料的多功能性。[反应-见文字]