2-Cyclopentanecarbonyl-benzaldehyde | 175235-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclopentanecarbonyl-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Cyclopentanecarbonyl)benzaldehyde
• CAS: 175235-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: VCAILTHUZYMNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopentanecarbonyl-benzaldehyde 在 dl-β-phenyl-α-alanine, potassium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到3'-hydroxyspiro[cyclopentane-1,2'-inden]-1'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyindanones via potassium salt of amino acid catalyzed regioselective intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes

  摘要：

  First organocatalytic intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes to construct highly functionalized 3-hydroxyindanones is described. In this transformation a high trans-selectivity is achieved by the use of metal salt of amino acid. This method allows an easy access to the strained spiro-cyclic 3-hydroxyindanones related to a number of natural product frameworks. Synthesis of a new class of indole skeleton substituted by 3-hydroxyindanones added an extra essence to this new protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.077
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-Cyclopentanecarbonyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联酰化方法制备抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A

  摘要：

  衍生自2-溴苯甲醛乙烯缩酮4的有机锌试剂与酰基氯5和8的钯催化交叉偶联提供了一种快速途径，可通往Fredericamycin A 1的BCD 2和BDCE 2环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00055-x

文献信息

• [EN] NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE BICYCLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014029723A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, A1, A2, A3, m, n and p are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A1、A2、A3、m、n和p如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2888245A1

  公开（公告）日：2015-07-01
• Synthesis of 3-hydroxyindanones via potassium salt of amino acid catalyzed regioselective intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes
  作者：Tanmoy Chanda、Sushobhan Chowdhury、Namrata Anand、Suvajit Koley、Ashutosh Gupta、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.077

  日期：2015.2

  First organocatalytic intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes to construct highly functionalized 3-hydroxyindanones is described. In this transformation a high trans-selectivity is achieved by the use of metal salt of amino acid. This method allows an easy access to the strained spiro-cyclic 3-hydroxyindanones related to a number of natural product frameworks. Synthesis of a new class of indole skeleton substituted by 3-hydroxyindanones added an extra essence to this new protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium catalyzed cross-coupling acylation approach to the antitumor antibiotic fredericamycin A
  作者：P. Andrew Evans、Thomas A. Brandt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00055-x

  日期：1996.2

  catalyzed cross-coupling of the organozinc reagent derived from 2-bromobenzaldehyde ethylene ketal 4 with the acyl chlorides 5 and 8 provides an expeditious route to the BCD2 and BDCE 2 ring systems of Fredericamycin A 1.

  衍生自2-溴苯甲醛乙烯缩酮4的有机锌试剂与酰基氯5和8的钯催化交叉偶联提供了一种快速途径，可通往Fredericamycin A 1的BCD 2和BDCE 2环系统。