(4S)-4-benzyl-3-[(Z)-[cyclopentyl(phenyl)methylidene]amino]-1,3-oxazolidin-2-one | 609772-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(Z)-[cyclopentyl(phenyl)methylidene]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 609772-42-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: KYAANULTJVVVLO-SSRRSSPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(Z)-[cyclopentyl(phenyl)methylidene]amino]-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,1'S)-3-(1'-cyclopentyl-1'-phenylmethylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 、 (4S,1'R)-3-(1'-cyclopentyl-1'-phenylmethylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  酮类手性N-酰基hydr的氢化物加成中的立体控制

  摘要：

  先前已证明衍生自各种醛的手性N-酰基hydr和N-氨基-4-苄基-2-恶唑烷酮可有效地无规控制分子间自由基和烯丙基硅烷的添加。在三氟化硼醚化物的存在下用氢化三丁基锡处理丙醛可导致高产率快速化学选择性还原亚胺键。由酮制备类似的可生成E / Z异构体混合物，通常比例为4：1或更大。CN键的几何结构由13中的空间压缩位移指定1 H NMR谱。用氢化三丁基锡和三氟化硼醚化物还原得到的非对映异构体混合物的比例与原始E / Z异构体比例非常相似。相对于使用螯合的路易斯酸的相关过程，手性助剂阻断了CN键的相反面。涉及N-酰基hydr和三氟化硼的单齿相互作用的立体控制模型与观察到的立体化学结果一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01091-3
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 vanadium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(Z)-[cyclopentyl(phenyl)methylidene]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮类手性N-酰基hydr的氢化物加成中的立体控制

  摘要：

  先前已证明衍生自各种醛的手性N-酰基hydr和N-氨基-4-苄基-2-恶唑烷酮可有效地无规控制分子间自由基和烯丙基硅烷的添加。在三氟化硼醚化物的存在下用氢化三丁基锡处理丙醛可导致高产率快速化学选择性还原亚胺键。由酮制备类似的可生成E / Z异构体混合物，通常比例为4：1或更大。CN键的几何结构由13中的空间压缩位移指定1 H NMR谱。用氢化三丁基锡和三氟化硼醚化物还原得到的非对映异构体混合物的比例与原始E / Z异构体比例非常相似。相对于使用螯合的路易斯酸的相关过程，手性助剂阻断了CN键的相反面。涉及N-酰基hydr和三氟化硼的单齿相互作用的立体控制模型与观察到的立体化学结果一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01091-3

文献信息

• Stereocontrol in hydride addition to ketone-derived chiral N-acylhydrazones
  作者：Jun Qin、Gregory K Friestad

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01091-3

  日期：2003.8

  Chiral N-acylhydrazones derived from various aldehydes and N-amino-4-benzyl-2-oxazolidinone have previously been shown to be effective for acyclic stereocontrol of intermolecular radical and allylsilane additions. Treatment of the propionaldehyde hydrazone with tributyltin hydride in the presence of boron trifluoride etherate led to rapid chemoselective reduction of the imine bond in high yield. Preparation

  先前已证明衍生自各种醛的手性N-酰基hydr和N-氨基-4-苄基-2-恶唑烷酮可有效地无规控制分子间自由基和烯丙基硅烷的添加。在三氟化硼醚化物的存在下用氢化三丁基锡处理丙醛可导致高产率快速化学选择性还原亚胺键。由酮制备类似的可生成E / Z异构体混合物，通常比例为4：1或更大。CN键的几何结构由13中的空间压缩位移指定1 H NMR谱。用氢化三丁基锡和三氟化硼醚化物还原得到的非对映异构体混合物的比例与原始E / Z异构体比例非常相似。相对于使用螯合的路易斯酸的相关过程，手性助剂阻断了CN键的相反面。涉及N-酰基hydr和三氟化硼的单齿相互作用的立体控制模型与观察到的立体化学结果一致。