(+)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane | 157160-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (+)-(R,R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane；(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pirydyl)-1,3-dioxolane；2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pyridin-2-yl-1,3-dioxolan-4-yl]pyridine
• CAS: 157160-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: CSKHXNPYZRNGEU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1,2-di-2-pyridinyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Cabras, M. Antonietta; Chelucci, Giorgio; Giacomelli, Giampaolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 1, p. 23 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 对甲苯磺酸 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(2-pyridyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  环氧化物水解酶催化对映选择性合成手性 1,2-二醇通过内消旋环氧化物的去对称化

  摘要：

  据报道，从自然界中发现了多种微生物环氧化物水解酶。证明了环氧化物水解酶库在通过广泛的内消旋环氧化物（包括环状和非环状烷基和芳基取代底物）的去对称化合成手性 1,2-二醇中的效用。手性 (R,R)-二醇具有高 ee 和产率。还描述了第一个微生物环氧化物水解酶的发现，提供了互补 (S,S)-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja0466210

文献信息

• Facile and Racemization-Free Conversion of Chiral Nitriles into Pyridine Derivatives
  作者：Barbara Heller、Bernd Sundermann、Christine Fischer、Jingsong You、Waiqiang Chen、Hans-Joachim Drexler、Paul Knochel、Werner Bonrath、Andrey Gutnov

  DOI：10.1021/jo030206t

  日期：2003.11.1

  The results described herein demonstrate how the very mild reaction conditions of the Co(I)-catalyzed photochemical [2 + 2 + 2] cyclocotrimerization are suited to prepare chiral compounds containing unsubstituted and polysubstituted 2-pyridyl moieties starting from chiral nitriles without any detectable loss of enantiomerical purity. This further increases the already very broad synthetic scope of

  本文所述的结果证明了Co（I）催化的光化学[2 + 2 + 2]环共三聚反应的温和反应条件如何适合于从手性腈开始制备包含未取代和多取代的2-吡啶基部分的手性化合物，而没有任何可检测到的损失对映体纯度。这进一步增加了该特定反应已经非常广泛的合成范围。
• Epoxide Hydrolase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Chiral 1,2-Diols via Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Epoxides
  作者：Lishan Zhao、Bin Han、Zilin Huang、Mark Miller、Hongjun Huang、Dan S. Malashock、Zuolin Zhu、Aileen Milan、Dan E. Robertson、David P. Weiner、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0466210

  日期：2004.9.1

  The discovery, from nature, of a diverse set of microbial epoxide hydrolases is reported. The utility of a library of epoxide hydrolases in the synthesis of chiral 1,2-diols via desymmetrization of a wide range of meso-epoxides, including cyclic as well as acyclic alkyl- and aryl-substituted substrates, is demonstrated. The chiral (R,R)-diols were furnished with high ee's and yields. The discovery

  据报道，从自然界中发现了多种微生物环氧化物水解酶。证明了环氧化物水解酶库在通过广泛的内消旋环氧化物（包括环状和非环状烷基和芳基取代底物）的去对称化合成手性 1,2-二醇中的效用。手性 (R,R)-二醇具有高 ee 和产率。还描述了第一个微生物环氧化物水解酶的发现，提供了互补 (S,S)-二醇。
• Cabras, M. Antonietta; Chelucci, Giorgio; Giacomelli, Giampaolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 1, p. 23 - 26
  作者：Cabras, M. Antonietta、Chelucci, Giorgio、Giacomelli, Giampaolo、Soccolini, Franco

  DOI：——

  日期：——