(R,S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile | 285141-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
• 英文别名: rac-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile；2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
• CAS: 285141-11-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: NLTTYXXPMPWTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile 在 Amberlite 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2,4-二羟基-3,3-二甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成对映体纯氰醇的便捷脱水程序

  摘要：

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6403
• 作为产物：
  描述：

  DL-泛酰内酯 在 三聚氯氰 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,S)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成对映体纯氰醇的便捷脱水程序

  摘要：

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6403

文献信息

• Facile and Racemization-Free Conversion of Chiral Nitriles into Pyridine Derivatives
  作者：Barbara Heller、Bernd Sundermann、Christine Fischer、Jingsong You、Waiqiang Chen、Hans-Joachim Drexler、Paul Knochel、Werner Bonrath、Andrey Gutnov

  DOI：10.1021/jo030206t

  日期：2003.11.1

  The results described herein demonstrate how the very mild reaction conditions of the Co(I)-catalyzed photochemical [2 + 2 + 2] cyclocotrimerization are suited to prepare chiral compounds containing unsubstituted and polysubstituted 2-pyridyl moieties starting from chiral nitriles without any detectable loss of enantiomerical purity. This further increases the already very broad synthetic scope of

  本文所述的结果证明了Co（I）催化的光化学[2 + 2 + 2]环共三聚反应的温和反应条件如何适合于从手性腈开始制备包含未取代和多取代的2-吡啶基部分的手性化合物，而没有任何可检测到的损失对映体纯度。这进一步增加了该特定反应已经非常广泛的合成范围。
• A Convenient Dehydration Procedure for the Synthesis of Enantiomerically Pure Cyanohydrins
  作者：Fabrice Aquino、Horst Pauling、Willy Walther、Dietmar A. Plattner、Werner Bonrath

  DOI：10.1055/s-2000-6403

  日期：——

  Starting from protected α-hydroxy amides, cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are obtained through dehydration by cyanuric chloride/DMF in excellent yield. The advantages of the procedure are the extremely mild reaction conditions that prevent racemization.

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。