3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one | 1042682-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-[4-(tert-butyl)phenyl]-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1042682-54-1
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO
• 分子量: 296.796
• InChiKey: LGLKBXIZZNFDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {5-[4-(tert-butyl)phenyl]-3-methylene-4-[(4-nitrophenyl)thio]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl}(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由N-炔丙基β-烯胺酮合成3-[（4-硝基苯基）硫代] 4-亚甲基-1-吡咯啉

  摘要：

  描述了一种合成3-[（4-硝基苯基）硫代]-取代的4-亚甲基-1-吡咯啉的简便有效的方法。当在回流乙腈中用4-硝基苯亚磺酰氯处理时，N-炔丙基β-烯胺酮产生α-亚磺酰基化的N-炔丙基β-烯酮，在氢化钠或碳酸铯存在下进行亲核环化，得到4-亚甲基-3 -[（4-硝基苯基）硫代] -1-吡咯啉的产率高至高。首次表明，在N-炔丙基β-烯胺酮体系中，α-亚磺酰化作用占噻吩鎓离子形成的主导。发现这种一锅两步过程对于各种N-炔丙基β-烯胺酮，对具有吸电子和供电子取代基的各种芳族和杂芳族基团表现出良好的耐受性。该方法也适用于内部炔烃连接的N-炔丙基β-烯胺酮的环化。1-吡咯啉核与芳基硫醚部分的富集可能显示出具有药理学意义的分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00109
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Acetylenic Chalcones as Novel Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  设计并合成了37种炔烃基查尔酮，采用Pd/Cu催化的Sonogashira偶联反应，并评估其抗炎活性。大多数化合物显示出对LPS刺激的巨噬细胞中炎症细胞因子表达的显著抑制。六种化合物表现出剂量依赖性的炎症细胞因子抑制，4f是最强效的抗炎化合物。我们的结果表明，这些活性炔烃基查尔酮可进一步开发为治疗炎症疾病的有前景候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150209122749

文献信息

• Nucleophilic Fluoroalkylation of α,β-Enones, Arynes, and Activated Alkynes with Fluorinated Sulfones: Probing the Hard/Soft Nature of Fluorinated Carbanions
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo702479z

  日期：2008.8.1

  We have successfully accomplished the nucleophilic fluoroalkylation of α,β-enones, arynes, and activated alkynes with fluorinated sulfones. It was found that for acylic α,β-enones, although the reaction medium and the structure of the enones can all influence the regioselectivity of the nucleophilic alkylation reactions, the hard/soft nature of the carbanions played a major role. By using the 1,4-

  我们已经成功地完成了α，β-烯酮，芳烃和活化炔烃与氟化砜的亲核氟烷基化反应。发现对于酰基α，β-烯酮，尽管反应介质和烯酮的结构都可以影响亲核烷基化反应的区域选择性，但是碳负离子的硬/软性质起主要作用。通过使用1,4-和1,2-加成产物的比率作为探针来确定上述四种卤代碳负离子的硬/软性质，这些碳负离子的柔软度顺序可以如下：[[ PhSO 2）2 CF − ]（20）≈PhSO 2 CCl 2 −（32）> PhSO2 CHF - （31）> PhSO 2 CF 2 - （30）。在芳炔的氟烷基（的情况下35作为前体）和α，β-炔酮46与氟-双（苯磺酰基）甲烷（21），氟-双（苯磺酰）甲基化芳烃36和β氟-双（苯磺酰）甲基化的α，β-以高收率获得烯酮47作为相应产物。在2-氟-2-（苯磺酰基）苯乙酮（34）与芳烃或活化炔烃之间的反应期间46，分子内串联反应过程导致形成酰基-氟代烷基化的芳烃43
• One-Pot Synthesis of 2-Acetyl-1<i>H</i>-pyrroles from <i>N</i>-Propargylic β-Enaminones via Intermediacy of 1,4-Oxazepines
  作者：Nilay Kanova、Buse Aysen Dundar、Yilmaz Kelgokmen、Metin Zora

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00077

  日期：2021.5.7

  A one-pot two-step protocol for the synthesis of 2-acetyl-1H-pyrroles from N-propargylic β-enaminones was described. When treated with zinc chloride in refluxing chloroform, N-propargylic β-enaminones produced in situ 2-methylene-2,3-dihydro-1,4-oxazepines, which, upon further refluxing in methanol with zinc chloride, afforded 2-acetyl-1H-pyrroles. The process was found to be general for a wide variety

  描述了一种从N-炔丙基β-烯胺酮合成2-乙酰基-1 H-吡咯的一锅两步方案。当在回流的氯仿中用氯化锌处理时，N-炔丙基β-烯酮原位产生2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-氧杂氮杂卓，在甲醇中与氯化锌进一步回流后，得到2-乙酰基- 1 H-吡咯。已发现该方法对于各种各样的N-炔丙基β-烯胺酮是通用的，并且产生了范围广泛的2-乙酰基-1 H-吡咯，具有大的底物范围和良好的官能团耐受性。这种操作简便的方法可以快速获得功能化的2-乙酰基-1 H-具有药理学意义的吡咯。