2-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranosyl)-2-thiopseudourea hydrobromide | 68354-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranosyl)-2-thiopseudourea hydrobromide
• 英文别名: 2-S-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranosyl]-2-thiopseudourea hydrobromide
• CAS: 68354-95-0
• 化学式: BrH*C₁₄H₂₂N₂O₁₀S₂
• 分子量: 523.38
• InChiKey: HIPLPZODCALBTO-RLBMKGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  181.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-mannopyranosyl)-2-thiopseudourea hydrobromide 在 potassium disulphite 、 sodium azide 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 cinnamyl 6-amino-6-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of delayed hypersensitivity reactions by cinnamyl 1-thioglycosides

  摘要：

  Cinnamyl 1-thio-alpha-D-manno(and L-rhamno)pyranosides have good inhibitory effects in an antigen-specific T cell proliferation assay. The beta anomers are slightly less effective than the alpha anomers. The 6-substituted analogues of cinnamyl 1-thio-alpha-D-mannopyranoside such as 6-deoxy and 6-O-methyl derivatives also block macrophages in presenting the antigen to T cells. D-Mannose and L-rhamnose, when tested by themselves with no modifications, did not block at concentrations up to 1 mM. These cinnamyl 1-thioglycosides when given ip or po at 3-30 mg/kg to mice significantly inhibited the delayed type hypersensitivity reaction as measured by footpad swelling.

  DOI：

  10.1021/jm00387a021