benzyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-β-D-ribopyranoside | 114218-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-β-D-ribopyranoside
• 英文别名: (3R,4S,6R)-5,5-dideuterio-6-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 114218-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 226.241
• InChiKey: VTLBVAKLVZNJBR-BOWPAALDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-β-D-ribopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 37.25h， 生成 methyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-isopropylidene-2(R)-deuterio-β-D-erythro-pentopyranoside 在 氘代三正丁基锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8

文献信息

• WU, J. -C.;BAZIN, H.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2355-2368
  作者：WU, J. -C.、BAZIN, H.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of 2'-deoxy-2',2' -dideuterio nucleosides
  作者：J-C. Wu、H. Bazin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86822-8

  日期：——

  been devised for the first synthesis of 2',2' -dideuterio-2'-deoxynucleosides. First route involves the oxidation of an appropriately 3',5' -protected ribonucleosides with CrO3-pyridine-acetic anhydride conplex, followed by direct NaBO4 or LiAlD4 reduction of the ketone to give 2'-deuterio arabilnonucleosides (-) (ca. 60% In two steps). Compounds - were then derivatized to 2'-O-thiocarbonates - In ca

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）