1-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanol | 1158018-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(3-methylbenzofuran-2-yl)ethanol；1-(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 1158018-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD12047729
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HHTGFYRSBJVIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanol 在 1,10-菲罗啉 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-(3-甲基-苯并呋喃基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基苯甲酮和二氯乙烯制备高官能度苯并呋喃的应用及机理研究

  摘要：

  高度功能化的苯并呋喃是由邻羟基苯甲酮和1,1-二氯乙烯制备的。关键中间体氯亚甲基呋喃在酸性条件下平稳重排成相应的苯并呋喃甲醛。已经进行了一些机理研究，并且已经合成了几种具有生物活性的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201201505
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  由邻羟基苯甲酮和二氯乙烯制备高官能度苯并呋喃的应用及机理研究

  摘要：

  高度功能化的苯并呋喃是由邻羟基苯甲酮和1,1-二氯乙烯制备的。关键中间体氯亚甲基呋喃在酸性条件下平稳重排成相应的苯并呋喃甲醛。已经进行了一些机理研究，并且已经合成了几种具有生物活性的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201201505

文献信息

• Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob40814k

  日期：——

  Furfuryl cations are generated via a highly efficient bismuth-catalyzed reaction of furfuryl alcohols. This systematic study provides insight on the reactivity profile of furfuryl cations towards nucleophilic substitution reactions. Novel C–C, C–N, C–O and C–S bond forming reactions of furfuryl cations have been developed, thus providing access to a diverse array of building blocks for further manipulations.

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。
• Polymer bromide-DMSO: novel reagent system for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds
  作者：T.S.R. Prasanna、K. Mohanaraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.086

  日期：2011.12

  A novel method for the oxidation of alcohols to aldehydes is described using polymer bromide-DMSO at room temperature. The condition described enables clean and fast conversion to desired carbonyl compounds and a broad range of substrates are tolerated. The resin recovery and recyclability make the protocol more ecofriendly.

  描述了一种在室温下使用聚合物溴化物-DMSO将醇氧化为醛的新方法。所描述的条件能够将其干净，快速地转化为所需的羰基化合物，并且可以耐受各种底物。树脂的回收性和可回收性使该方案更加环保。
• Acid Catalyzed Ring Transformation of Benzofurans to Tri- and Tetrasubstituted Furans
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/jo4018233

  日期：2013.10.18

  catalyzed benzofuran ring opening and furan ring closure sequence for the formation of tri- and tetrasubstituted furans is presented. Benzofuranyl carbinols and 1,3-dicarbonyls in the presence of a catalytic amount of an acid generated functionalized, polysubstituted furans in good to excellent yields via an unusual benzofuran ring opening and furan recyclization process. This reaction is found to be general

  提出了一种不寻常的布朗斯台德酸催化的苯并呋喃开环和呋喃环闭合序列，用于形成三和四取代的呋喃。苯并呋喃基甲醇和1,3-二羰基化合物在催化量的酸存在下，通过不寻常的苯并呋喃开环和呋喃再循环过程以良好至极好的收率生成了官能化的多取代呋喃。发现该反应即使在呋喃基甲醇上也很普遍；但是，它以中等收率产生了重排的多取代呋喃。
• Aldehydes substituted in alpha position by alkyl residues as odoriferous and aroma substances
  申请人：hOLSCHER Bernd

  公开号：US20080015392A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention primarily relates to the use of an aldehyde, substituted in alpha position by an alkyl residue, of the formula having (I) a total of 13 C atoms, wherein R means an unbranched alkyl residue having 6, 7, 8 or 9 C atoms and R′ means an unbranched alkyl residue having 2, 3, 4 or 5 C atoms, or (II) a total of 15 C atoms, wherein R means an unbranched alkyl residue having 8, 9, 10 or 11 C atoms and R′ means an unbranched alkyl residue having 2, 3, 4 or 5 C atoms, or a blend comprising or consisting of two, three or more such aldehydes of type (I) and/or (II), as an odoriferous or aroma substance.

  本发明主要涉及使用式中α位被烷基残基取代的醛，该式具有13个C原子，其中R表示具有6、7、8或9个C原子的直链烷基残基，而R'表示具有2、3、4或5个C原子的直链烷基残基，或者具有15个C原子的式(II)，其中R表示具有8、9、10或11个C原子的直链烷基残基，而R'表示具有2、3、4或5个C原子的直链烷基残基，或者包括两种、三种或更多这种类型(I)和/或(II)的醛混合物，作为一种气味或香味物质。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：BANNO Yoshihiro

  公开号：US20120270865A2

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  提供一种预防或治疗糖尿病的药物，其疗效优越。一种由该式表示的化合物：其中每个符号如规范中所述，或其盐。