2-methylidenetridecan-1-ol | 487001-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylidenetridecan-1-ol
• 英文别名: 2-undecyl-2-propen-1-ol；2-methylenetridecan-1-ol
• CAS: 487001-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: BCGQKRBNEHENCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylidenetridecan-1-ol 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 calcium hydride 、 Hoveyda-Grubbs Catalyst II 、 乙基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.42h， 生成 (5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)methylhexadec-2-en-5-olide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM反应对δ内生海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide进行对映选择性全合成

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01160-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 2-methylidenetridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+) - Tanikolide 和 (+) - Tanikolide 和 (-) - Malyngolide 的 β-甲基取代类似物的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101190

文献信息

• Mechanistic analysis of oxidative C–H cleavages using inter- and intramolecular kinetic isotope effects
  作者：Hyung Hoon Jung、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.088

  日期：2009.12

  series of monodeuterated benzylic and allylic ethers were subjected to oxidative carbon–hydrogen bond cleavage to determine the impact of structural variation on intramolecular kinetic isotope effects in DDQ-mediated cyclization reactions. These values are compared to the corresponding intermolecular kinetic isotope effects that were accessed through subjecting mixtures of non-deuterated and dideuterated

  对一系列单氘代苄基醚和烯丙基醚进行氧化碳氢键断裂，以确定结构变化对 DDQ 介导的环化反应中分子内动力学同位素效应的影响。将这些值与通过将非氘化和双氘化底物的混合物置于反应条件下获得的相应分子间动力学同位素效应进行比较。结果表明，碳氢键断裂是速率决定因素，自由基阳离子很可能是反应机制中的关键中间体。
• Catalytic Dehydrative <i>S</i>-Allylation of Cysteine-Containing Peptides in Aqueous Media toward Lipopeptide Chemistry
  作者：Parasuraman Jaisankar、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jo102278m

  日期：2011.3.18

  Thiol-containing peptides and cysteine have been successfully S-allylated with various ally! alcohols in aqueous medium containing a catalytic amount of [CpRu-(eta(3)-C(3)H(5))(2-quinolinecarboxylato)]PF(6). Quick and easy install of 2-propen-l-ol having a long-chain alkyl group at C(2) facilitates the synthesis of a new series of artificial lipopeptides, indicating a potential application to synthetic biology.
• RIECHSTOFFZUSAMMENSETZUNG MIT ALLYLETHERN ALS RIECHSTOFFVORLÄUFER
  申请人：Henkel AG&Co. KGAA

  公开号：EP2691501A1

  公开（公告）日：2014-02-05
• [DE] RIECHSTOFFZUSAMMENSETZUNG MIT ALLYLETHERN ALS RIECHSTOFFVORLÄUFER<br/>[EN] ODORANT COMPOSITION CONTAINING ALLYL ETHERS AS ODORANT PRECURSORS<br/>[FR] COMPOSITION DE SUBSTANCE ODORANTE CONTENANT DES ÉTHERS ALLYLIQUES EN TANT QUE PRÉCURSEUR DE SUBSTANCE ODORANTE
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2012130739A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Die gezielte Freisetzung von Riech- bzw. Aromastoffen ist in vielen Anwendungsbereichen und insbesondere auf dem Gebiet der Wasch- und Reinigungsmittel wünschenswert. Diese gelingt durch den Einsatz einer Riechstoffzusammensetzung, welche einen Riechstoffvorläufer, beiwelchem es sich um einen Allylether der Formel (I), R1R2C=CR3-CR4R5-O-CHR6R7 handelt, wobei die Reste R1, R2, R3, R4, R5,R6 und R7, unabhängig voneinander für H oder einen Kohlenwasserstoff-Rest stehen, der acyclisch oder cyclisch, substituiert oder unsubstituiert, verzweigt oder unverzweigt sowie gesättigt oder ungesättigt sein kann, umfasst. Somit können insbesondere Riechstoffe in Gestalt eines Alkens mit allylischen Wasserstoff-Atom, wie z.B. α-Pinen, gezielt freigesetzt werden.
• Asymmetric Synthesis of (+)-Tanikolide and the β-Methyl-Substituted Analogues of (+)-Tanikolide and (-)-Malyngolide
  作者：Robert Doran、Lesley Duggan、Surrendra Singh、Colm D. Duffy、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201101190

  日期：2011.12

  overall yield of 26.4 % by employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. The novel β-methyl-substituted analogues of (+)-tanikolide and(–)-malyngolide have also been prepared by using the same asymmetric synthetic approach.

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。