4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 671194-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 671194-40-4
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: YGJGQTYOWQYETR-VJARYRORSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 4-methoxyphenyl O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖β-d-GlcpA-（1-> 3）-β-d-Galp-（1-> 3）-β-d-Galp-（1-> OMP）的各种磺基形式的合成作为探针用于蛋白聚糖的生物合成和分类研究。

  摘要：

  三糖4-甲氧基苯基O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸钠）-（1-> 3）-（beta-d-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-beta-d的各种磺化物的直接制备首次报道了β-吡喃半乳糖苷（1），即其6a-和4a-单硫酸盐，6b-和4b-单硫酸盐和6a，6b-二硫酸盐衍生物。这些化合物是蛋白聚糖连接区域的部分结构，将用作研究这些大分子的生物合成和分选的探针。关键的三糖衍生物被用作常见的中间体，其中两个相似的d-Gal单元分别以4,6-亚苄基和4,6-二叔丁基亚甲缩醛在C-4,6处进行了区分。两个缩醛基团均显示出优异的正交性，并可以高收率制备所有目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b314244b
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 4-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速制备二糖β-d-Galp-（1→3）-d-Galp的各种磺化物，它们是蛋白聚糖连接区域的部分结构，作为它们的4-甲氧基苯基β-d-糖苷

  摘要：

  快速制备二糖4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷的各种磺化物形式的硫酸盐，即4（I）-和6（I）-硫酸盐首次报道了4（II）-和6（II）-硫酸盐和6（I），6（II）-二硫酸盐衍生物。这些分子将用于研究蛋白聚糖的生物合成和分选的早期步骤。所有目标化合物均易于从常见的关键中间体4-甲氧基苯基O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3 ）-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷，可以容易地由常见的起始原料4-甲氧基苯基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.012

文献信息

• An expeditious preparation of various sulfoforms of the disaccharide β-d-Galp-(1→3)-d-Galp, a partial structure of the linkage region of proteoglycans, as their 4-methoxyphenyl β-d-glycosides
  作者：Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/j.carres.2003.10.012

  日期：2004.1

  4(II)- and 6(II)-sulfate, and the 6(I),6(II)-disulfate derivatives, is reported for the first time. These molecules will be useful for the study of the early steps of the biosynthesis and sorting of proteoglycans. All target compounds were readily obtained from the common key intermediate 4-methoxyphenyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-di-O-levulinoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylide

  快速制备二糖4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷的各种磺化物形式的硫酸盐，即4（I）-和6（I）-硫酸盐首次报道了4（II）-和6（II）-硫酸盐和6（I），6（II）-二硫酸盐衍生物。这些分子将用于研究蛋白聚糖的生物合成和分选的早期步骤。所有目标化合物均易于从常见的关键中间体4-甲氧基苯基O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3 ）-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷，可以容易地由常见的起始原料4-甲氧基苯基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷制备。
• Synthesis of various sulfoforms of the trisaccharide β-<scp>d</scp>-GlcpA-(1→3)-β-<scp>d</scp>-Galp-(1→3)-β-<scp>d</scp>-Galp-(1→OMP) as probes for the study of the biosynthesis and sorting of proteoglycans
  作者：Bertrand Thollas、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1039/b314244b

  日期：——

  A straightforward preparation of various sulfoforms of the trisaccharide 4-methoxyphenyl O-(sodium beta-d-glucopyranosyluronate)-(1-->3)-( beta-d-galactopyranosyl)-(1-->3)-beta-d-galactopyranoside (1), namely its 6a- and 4a-monosulfate, 6b- and 4b-monosulfate and 6a,6b-disulfate derivatives, is reported for the first time. These compounds, which are partial structures of the linkage region of proteoglycans

  三糖4-甲氧基苯基O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸钠）-（1-> 3）-（beta-d-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-beta-d的各种磺化物的直接制备首次报道了β-吡喃半乳糖苷（1），即其6a-和4a-单硫酸盐，6b-和4b-单硫酸盐和6a，6b-二硫酸盐衍生物。这些化合物是蛋白聚糖连接区域的部分结构，将用作研究这些大分子的生物合成和分选的探针。关键的三糖衍生物被用作常见的中间体，其中两个相似的d-Gal单元分别以4,6-亚苄基和4,6-二叔丁基亚甲缩醛在C-4,6处进行了区分。两个缩醛基团均显示出优异的正交性，并可以高收率制备所有目标化合物。