4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 176165-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 176165-20-1
• 化学式: C₃₄H₃₀O₉
• 分子量: 582.607
• InChiKey: PMGHXVHVDSDJLN-IOKADPHESA-N

物化性质

• 沸点：
  716.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.88h， 生成 4-methoxyphenyl O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速制备二糖β-d-Galp-（1→3）-d-Galp的各种磺化物，它们是蛋白聚糖连接区域的部分结构，作为它们的4-甲氧基苯基β-d-糖苷

  摘要：

  快速制备二糖4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷的各种磺化物形式的硫酸盐，即4（I）-和6（I）-硫酸盐首次报道了4（II）-和6（II）-硫酸盐和6（I），6（II）-二硫酸盐衍生物。这些分子将用于研究蛋白聚糖的生物合成和分选的早期步骤。所有目标化合物均易于从常见的关键中间体4-甲氧基苯基O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3 ）-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷，可以容易地由常见的起始原料4-甲氧基苯基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.012
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速制备二糖β-d-Galp-（1→3）-d-Galp的各种磺化物，它们是蛋白聚糖连接区域的部分结构，作为它们的4-甲氧基苯基β-d-糖苷

  摘要：

  快速制备二糖4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷的各种磺化物形式的硫酸盐，即4（I）-和6（I）-硫酸盐首次报道了4（II）-和6（II）-硫酸盐和6（I），6（II）-二硫酸盐衍生物。这些分子将用于研究蛋白聚糖的生物合成和分选的早期步骤。所有目标化合物均易于从常见的关键中间体4-甲氧基苯基O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3 ）-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷，可以容易地由常见的起始原料4-甲氧基苯基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.012

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide related to the triterpenoid saponin isolated from Schima noronhae
  作者：Priya Verma、Ritu Raj、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.09.002

  日期：2010.10

  A concise synthesis of a tetrasaccharide related to the cell-growth inhibitory triterpenoid saponin isolated from Schima noronhae is reported. A late stage 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy (TEMPO)-mediated oxidation of a primary hydroxyl group to carboxylic acid has been achieved under phase-transfer conditions. Stereoselective glycosylations were carried out using thioglycoside or glycosyl trichloroacetimidate

  据报道，一种精制的四糖的合成涉及到从希玛诺罗海分离出的具有细胞生长抑制作用的三萜皂苷。在相转移条件下，已实现了后期的2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（TEMPO）介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。立体选择性糖基化反应是通过使用硫糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯活化法进行的，该方法分别与固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸与N-碘代琥珀酰亚胺共同使用或单独使用。
• Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals Using Triethylsilane and Iodine
  作者：Anup Misra、Rajib Panchadhayee

  DOI：10.1055/s-0029-1219798

  日期：2010.5

  Novel reaction conditions have been developed for the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals in carbohydrate derivatives using triethylsilane and molecular iodine. The reaction is fast, compatible with most of the functional groups encountered in the oligosaccharide synthesis, and yields were excellent. The reaction conditions are equally effective in thioglycosides.

  已经开发了新的反应条件，用于使用三乙基硅烷和分子碘对碳水化合物衍生物中的亚苄基缩醛进行区域选择性还原开环。反应速度快，与寡糖合成中遇到的大多数官能团相容，产率极好。反应条件在硫糖苷中同样有效。
• Studies on the Selectivity between Glycosylation and Intermolecular Aglycone Transfer of Thioglucoside in Synthesis of Lactose Derivatives
  作者：Marie Kato、Go Hirai、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1246/cl.2011.877

  日期：2011.8.5

  Glycosylation reaction of 2,3-di-O-benzoyl-protected galactosyl donors with ethyl thioglucoside acceptor to prepare lactose derivatives was investigated. The presence of benzyl ether moieties at the 4 and 6 positions of the donor drove the glycosylation reaction to completion and blocked the intermolecular aglycone transfer reaction with thioglucoside. On the other hand, the presence of benzoyl moieties at those positions promoted the intermolecular aglycone transfer reaction with thioglucoside.

  研究了 2,3- 二-O-苯甲酰基保护半乳糖基供体与乙基硫代葡萄糖苷受体的糖基化反应，以制备乳糖衍生物。在供体的 4 和 6 位上存在苄基醚分子会促使糖基化反应完成，并阻断与硫代葡萄糖苷的分子间琼脂酮转移反应。另一方面，这些位置上苯甲酰基的存在促进了与巯基葡萄糖苷的分子间琼脂酮转移反应。