(5aR,6R)-3,3,8,10-tetramethoxy-5a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5a,6-dihydro-3H-anthra[9,1-cd]isoxazol-6-ol | 1280608-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5aR,6R)-3,3,8,10-tetramethoxy-5a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5a,6-dihydro-3H-anthra[9,1-cd]isoxazol-6-ol
• CAS: 1280608-50-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: JBTCXSPQTDHVFL-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,6R)-3,3,8,10-tetramethoxy-5a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5a,6-dihydro-3H-anthra[9,1-cd]isoxazol-6-ol 在 Oxone 、 C₁₃H₂₀O₉ 、 碘苯二乙酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲醇缩甲醛 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 C₃₀H₃₅NO₉
  参考文献：
  名称：

  Seragakinone A的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  循环转化：海洋来源的天然产物Seragakinone A的不对称全合成的关键转化是两个N杂环卡宾催化的安息香环化反应，导致两个环的构建和频哪醇型重排以安装角异戊二烯取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006528
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-3,5,12,12-tetramethoxy-9-prop-2-enyl-14-oxa-15-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,10,13(16)-hexaen-8-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5aR,6R)-3,3,8,10-tetramethoxy-5a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5a,6-dihydro-3H-anthra[9,1-cd]isoxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Seragakinone A的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  循环转化：海洋来源的天然产物Seragakinone A的不对称全合成的关键转化是两个N杂环卡宾催化的安息香环化反应，导致两个环的构建和频哪醇型重排以安装角异戊二烯取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006528