2-styrylquinoline N-oxide | 1029-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-styrylquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-Styryl-chinolin-N-oxid；1-oxido-2-(2-phenylethenyl)quinolin-1-ium
• CAS: 1029-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: YBWDUITZTBDOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  444.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylquinoline N-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-cinnamoylindole
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂芳烃的净光化学碳缺失进行支架跳跃

  摘要：

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。

  DOI：

  10.1126/science.abo4282
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉N-氧化物 、 苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-styrylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Styryl derivatives of quinoline N-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01177017

文献信息

• Thermal oxidative destruction of complexes of heterocyclic N-oxides with Zn(II)tetra-phenylporphyrin
  作者：N. Sh. Lebedeva、W. Zielenkiewicz、E. Utzig、Y. A. Gubarev、V. P. Andreev、Ya. P. Nizhnik

  DOI：10.1007/s10973-007-8444-6

  日期：2008.2

  applied for investigation of molecular complexes of heterocyclic N-oxide with zinc(II)tetraphenylporphyrin. The kinetic characteristics of the process of the thermal oxidative destruction for individual compounds and their molecular complexes have been calculated. The obtained results indicate that the complex formation of ZnTPhP with heteroaromatic N-oxides leads to an increase of the thermal stability

  应用热重分析，差示热分析和差示扫描量热法研究了杂环N-氧化物与四苯基锌卟啉锌的分子配合物。已计算出单个化合物及其分子配合物的热氧化破坏过程的动力学特征。所得结果表明ZnTPhP与杂芳族N-氧化物的复合形成导致金属卟啉和配体的热稳定性增加。已经显示ZnTPhP与杂芳族N-氧化物的分子复合物的稳定性取决于配位体的碱性。
• Extra Coordination of Zn-Tetraphenylporphine with Pyridine, Quinoline, and Acridine N-Oxides
  作者：V. P. Andreev、Ya. P. Nizhnik、D. G. Bezruchko、A. K. Morozov

  DOI：10.1007/s11176-005-0416-6

  日期：2005.8

  The log K values of zinc tetraphenylporphine (Zn-TPhP) complexes with pyridine, quinoline, and acridine N -oxides and with their nonoxidized analogs, as well as the positions of absorption maxima of the complexes with respect to Zn-TPhP linearly depend on the \(pK_BH^ + }\) of the ligands in water (methanol, acetonitrile, nitromethane, and acetone) and on Hammett σ constants in the absence of steric

  四苯基卟啉锌（Zn-TPhP）与吡啶，喹啉和a啶 N- 氧化物及其非氧化类似物的log K 值 以及该复合物相对于Zn-TPhP的最大吸收位置线性取决于水中的配体（甲醇，乙腈，硝基甲烷和丙酮）的\（pK_ BH ^ +} \）和在没有空间位阻效应的情况下的Hammettσ常数。
• Scaffold hopping by net photochemical carbon deletion of azaarenes
  作者：Jisoo Woo、Alec H. Christian、Samantha A. Burgess、Yuan Jiang、Umar Faruk Mansoor、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.abo4282

  日期：2022.4.29

  Discovery chemists routinely identify purpose-tailored molecules through an iterative structural optimization approach, but the preparation of each successive candidate in a compound series can rarely be conducted in a manner matching their thought process. This is because many of the necessary chemical transformations required to modify compound cores in a straightforward fashion are not applicable

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。
• Styryl derivatives of quinoline N-oxide
  作者：V. P. Andreev、A. V. Ryzhakov、S. V. Tekanova

  DOI：10.1007/bf01177017

  日期：1995.4

表征谱图