1-cinnamoylindole | 23047-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamoylindole
• 英文别名: 1-(1H-indol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(1H-Indol-1-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one；1-indol-1-yl-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 23047-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: TZESEVOODDUWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamoylindole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到1-styrylindole
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 N-杂芳烃的镍催化脱羰基†

  摘要：

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02035g
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylquinoline N-oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-cinnamoylindole
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂芳烃的净光化学碳缺失进行支架跳跃

  摘要：

  发现化学家通常通过迭代结构优化方法来识别特定目的的分子，但化合物系列中每个连续候选分子的制备很少能够以与其思维过程相匹配的方式进行。这是因为以简单的方式修改化合物核心所需的许多必要的化学转化并不适用于复杂的环境。我们报告了一种方法，通过允许化学家直接在化学上不同的杂芳族支架之间跳跃来解决这个问题的一个方面。具体来说，我们表明用 390 纳米光选择性光解喹啉 N-氧化物，然后进行酸促进重排，得到 N-酰基吲哚，同时显示出与医学相关功能的广泛相容性。演示了对具有药学意义的化合物的后期骨架修饰以及涉及连续单原子变化的更复杂转化的应用。

  DOI：

  10.1126/science.abo4282

文献信息

• FeCl₂-Catalyzed Decarboxylative Radical Alkylation/Cyclization of Cinnamamides: Access to Dihydroquinolinone and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole Analogues
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00511

  日期：2018.5.4

  91%) with excellent diastereoselectivity (>20:1 dr) was developed. The inexpensive FeCl2·4H2O works as catalyst, and easily prepared peresters (or peroxides) from aliphatic acids act as alkylating reagents and single electron oxidants. This environmentally friendly reaction proceeds via an FeCl2-catalyzed alkyl radical cascade addition/cyclization fashion.

  开发了一种简单且统一的方法，以中等至高收率（高达91％）合成具有非对映选择性（> 20：1 dr）的烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。廉价的FeCl 2 ·4H 2 O用作催化剂，由脂肪酸容易制得的过酸酯（或过氧化物）用作烷基化试剂和单电子氧化剂。该环境友好的反应通过FeCl 2催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。
• Enantioselectivity switch in asymmetric Michael addition reactions using phosphonium salts
  作者：Guosheng Fang、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Lu Pan、Gang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01027a

  日期：——

  interactions of phosphonium salts. Amino acid derived phosphonium salts and dipeptide derived phosphonium salts exhibited different properties for controlling the transition state, which could efficiently promote the Michael addition reaction to give opposite configurations of products with high yields and enantioselectivities. Preliminary investigations on the mechanism of the reaction and applications of

  有效获得一种手性化合物的两种对映体对于药物的发现至关重要。然而，由于很难获得一种手性催化剂的两种对映体，这仍然是一个具有挑战性的问题。在这里，我们报告了一种通过微调鏻盐的氢键相互作用来获得两种对映体产物的通用方法。氨基酸衍生的鏻盐和二肽衍生的鏻盐在控制过渡态方面表现出不同的特性，可以有效促进迈克尔加成反应，以高产率和对映选择性得到相反构型的产物。对反应机理和产物的应用也进行了初步研究。
• Silver-Catalyzed Carbon-Phosphorus Functionalization for Polyheterocycle Formation
  作者：Jianming Liu、Shanshan Zhao、Weiwei Song、Rong Li、Xinyu Guo、Kelei Zhuo、Yuanyuan Yue

  DOI：10.1002/adsc.201600850

  日期：2017.2.20

  still problematic. In this communication, a silver‐catalyzed carbon‐phosphorus functionalization for polyheterocycle formation is described that furnishes good diastereoselectivity. Various substituted 1‐(1H‐indol‐1‐yl)‐3‐phenylprop‐2‐en‐1‐ones and phosphine oxides were suitable for this transformation. This work avoids the installation of direct functional groups and thus makes full use of shorter and

  利用自由基过程以高非对映选择性构建多杂环仍然是有问题的。在本文中，描述了银催化的碳-磷官能团用于多杂环的形成，具有良好的非对映选择性。各种取代的1-（1 H-吲哚-1-基）-3-苯基丙-2-烯-1-酮和氧化膦均适用于该转化。这项工作避免了直接官能团的安装，从而充分利用了更短，更有效的合成方法。初步的机理研究表明，磷自由基通过攻击α，β-不饱和羰基化合物的α-位生成所需的产物。
• Itahara, Toshio; Ikeda, Mizue; Sakakibara, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1361 - 1363
  作者：Itahara, Toshio、Ikeda, Mizue、Sakakibara, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Terashima, Masanao; Fujioka, Masako, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 91 - 92
  作者：Terashima, Masanao、Fujioka, Masako

  DOI：——

  日期：——