1-Bromo-3-ethyl-3-methyl-2-pentanone | 90625-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bromo-3-ethyl-3-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 1-Bromo-3-methyl-3-ethyl-2-pentanone；1-bromo-3-ethyl-3-methylpentan-2-one
• CAS: 90625-56-2
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: UZUFNGHXPRHVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3-ethyl-3-methyl-2-pentanone 、 (4-氯-2-氟苯基)-氨基甲酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62.7%的产率得到3-(4-Chloro-2-fluoro-phenyl)-5-(1-ethyl-1-methyl-propyl)-3H-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 3-Aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones.

  摘要：

  一种合成3-芳基-5-丁基-4-恶唑啉-2-酮（6）的高效合成方法被描述。通过使用2.2当量的双(三甲基硅基)胺锂，将N-芳基氨基甲酸乙酯（10）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（9a）或1-溴-3-乙基-3-甲基-2-戊酮（9b）反应，可以得到较高产率的6。同时，反应机理也进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.699
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-3-甲基-2-戊酮 在 溴 作用下， 反应 4.5h， 以71.2%的产率得到1-Bromo-3-ethyl-3-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 3-Aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones.

  摘要：

  一种合成3-芳基-5-丁基-4-恶唑啉-2-酮（6）的高效合成方法被描述。通过使用2.2当量的双(三甲基硅基)胺锂，将N-芳基氨基甲酸乙酯（10）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（9a）或1-溴-3-乙基-3-甲基-2-戊酮（9b）反应，可以得到较高产率的6。同时，反应机理也进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.699

文献信息

• Thiadiazine herbicides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04436549A1

  公开（公告）日：1984-03-13

  N-(1,3,4-Thiadiazin-2-yl)-2,6-dialkoxybenzamide derivatives useful as herbicides.

  N-(1,3,4-噻二唑基)-2,6-二烷氧基苯甲酰胺衍生物可用作除草剂。
• A convenient synthesis of 4-ethyl-4-methyl-3-oxohexanenitrile via pinacol rearrangement
  作者：Michael J. Martinelli、Vien V. Khau、Linus M. Horcher

  DOI：10.1021/jo00072a048

  日期：1993.9
• US4436549A
  申请人：——

  公开号：US4436549A

  公开（公告）日：1984-03-13
• A Novel Synthesis of 3-Aryl-5-tert-butyl-4-oxazolin-2-ones.
  作者：Noriaki KUDO、Misa TANIGUCHI、Kazuo SATO

  DOI：10.1248/cpb.44.699

  日期：——

  An efficient synthetic method for 3-aryl-5-butyl-4-oxazolin-2-ones (6) is described. The reaction of ethyl N-arylcarbamates (10) with 1-bromo-3, 3-dimethyl-2-butanone (9a) or 1-bromo-3-ethyl-3-methyl-2-pentanone (9b) using 2.2 eq of lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded 6 in good yields. The reaction mechanisms are discussed.

  一种合成3-芳基-5-丁基-4-恶唑啉-2-酮（6）的高效合成方法被描述。通过使用2.2当量的双(三甲基硅基)胺锂，将N-芳基氨基甲酸乙酯（10）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（9a）或1-溴-3-乙基-3-甲基-2-戊酮（9b）反应，可以得到较高产率的6。同时，反应机理也进行了讨论。