5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole, (R)-(-)-O-acetyl mandelate ester | 128228-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole, (R)-(-)-O-acetyl mandelate ester
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole, (R)-(-)-O-acetyl mandelate ester；tert-butyl (1R)-1-[[(2R)-2-acetyloxy-2-phenylacetyl]oxymethyl]-5-phenylmethoxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carboxylate
• CAS: 128228-77-3
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₇
• 分子量: 581.665
• InChiKey: RXBOMYABMHHBFX-HVIPQOSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole, (R)-(-)-O-acetyl mandelate ester 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 甲酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-1-(氯甲基)-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[E]吲哚-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  CBI前体的拆分和并入（+）-cbi，（+）-CBI-CDPI 1，（+）-CBI-CDPI 2的合成：（+）-CC-1065的增强功能类似物。对亲电试剂反应性，DNA结合特性和细胞毒性潜力之间拟议关系的严格评估。

  摘要：

  直接CBI前体（+）-和（-）- 8的拆分及其随后并入（+）-和（-）-CBI-CDPI n的旋光增强功能类似物的详细信息描述了-CC-1065。与先前详细描述的亲电试剂反应性和细胞毒性潜能之间的直接关系形成鲜明对比的是，特性之间的逆向关系得到了详细描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94629-x
• 作为产物：
  描述：

  (4-苄氧基-1-溴萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole, (R)-(-)-O-acetyl mandelate ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(tert-butyloxycarbonyl)-CBI, CBI, CBI-CDPI1, and CBI-CDPI2: enhanced functional analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a013

文献信息

• BOGER, DALE L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 793-796
  作者：BOGER, DALE L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;KITOS, PAUL A.;SUNTORNWAT, ORANART, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5823-5832
  作者：BOGER, DALE L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、KITOS, PAUL A.、SUNTORNWAT, ORANART

  DOI：——

  日期：——