6-bromo-2-(pyridin-2-yl)quinoline | 571170-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 6-bromo-2-pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 571170-32-6
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: TXOTVNNBWVLKAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  425.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(pyridin-2-yl)quinoline 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 、 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以27%的产率得到2,2'-di(2''-pyridyl)-6,6'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Friedländer Approach for the Incorporation of 6-Bromoquinoline into Novel Chelating Ligands

  摘要：

  Nitration of 3-bromobenzaldehyde followed by sodium dithionite reduction provides 5-bromo-2-aminobenzaldehyde, which undergoes the Friedlander condensation with a variety of enolizable ketones to afford bidentate and tridentate 6-bromoquinoline derivatives. These species may be dimerized with Ni(0) to form biquinolines or treated under Sonogashira conditions to afford 6-alkynyl derivatives. Examination of optical properties indicate an unusually high emission quantum yield for 6,6'-biquinolines.

  DOI：

  10.1021/ol034559q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0~260.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 6-bromo-2-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  超亲电 Diels-Alder 反应和氧化导致杂环联芳化合物

  摘要：

  摘要 杂环亚胺通过两步转化提供联芳基产物。第一个转化涉及与多质子化亚胺的 Diels-Alder 反应以产生四氢喹啉产物，而第二个步骤涉及在 260 °C 下用元素硫氧化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1554149

文献信息

• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING SAME
  申请人：HEESUNG MATERIAL LTD.

  公开号：US20190233398A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present application provides a hetero-cyclic compound capable of significantly enhancing lifespan, efficiency, electrochemical stability and thermal stability of an organic light emitting device, and an organic light emitting device containing the hetero-cyclic compound in an organic compound layer.

  本申请提供了一种杂环化合物，能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，并且包含该杂环化合物在有机化合物层中的有机发光器件。
• Structure-Antiplatelet Activity Relationships of Novel Ruthenium (II) Complexes: Investigation of Its Molecular Targets
  作者：Chih-Hsuan Hsia、Thanasekaran Jayakumar、Joen-Rong Sheu、Shin-Yi Tsao、Marappan Velusamy、Chih-Wei Hsia、Duen-Suey Chou、Chao-Chien Chang、Chi-Li Chung、Themmila Khamrang、Kao-Chang Lin

  DOI：10.3390/molecules23020477

  日期：——

  signaling has proven to be a positive approach to the prevention of thrombosis. Ruthenium complexes are fascinating for the development of new drugs, as they possess numerous chemical and biological properties. The present study aims to evaluate the structure-activity relationship (SAR) of newly synthesized ruthenium (II) complexes, TQ-1, TQ-2 and TQ-3 in agonists-induced washed human platelets. Silica

  事实证明，通过调节血小板信号的药理药物调节血小板功能是预防血栓形成的积极方法。钌配合物具有许多化学和生物学特性，因此对于开发新药非常着迷。本研究旨在评估激动剂诱导的洗涤人血小板中新合成的钌（II）配合物TQ-1，TQ-2和TQ-3的构效关系（SAR）。在这项研究中进行了硅胶柱色谱，凝集测定，免疫印迹，NMR和X射线分析。在这三种测试化合物中，TQ-3对洗涤后的人血小板中的胶原蛋白（1μg/ mL）和凝血酶（0.01 U / mL）诱导的血小板聚集具有浓度依赖性（1-5μM）；然而，即使在250μM胶原蛋白和凝血酶诱导的聚集下，TQ-1和TQ-2也没有反应。TQ-3可有效抑制胶原蛋白诱导的ATP释放，钙动员（[Ca2 +] i）和P-选择素表达，而无细胞毒性。此外，TQ-3显着消除了胶原蛋白诱导的Lyn-Fyn-Syk，Akt-JNK和p38丝裂原激活的蛋白激酶（p38 MAPKs）磷酸化。
• A Paramagnetic NMR Spectroscopy Toolbox for the Characterisation of Paramagnetic/Spin‐Crossover Coordination Complexes and Metal–Organic Cages
  作者：Marc Lehr、Tobias Paschelke、Eicke Trumpf、Anna‐Marlene Vogt、Christian Näther、Frank D. Sönnichsen、Anna J. McConnell

  DOI：10.1002/anie.202008439

  日期：2020.10.19

  The large paramagnetic shifts and short relaxation times resulting from the presence of a paramagnetic centre complicate NMR data acquisition and interpretation in solution. As a result, NMR analysis of paramagnetic complexes is limited in comparison to diamagnetic compounds and often relies on theoretical models. We report a toolbox of 1D (1H, proton‐coupled 13C, selective 1H‐decoupling 13C, steady‐state

  由于存在顺磁性中心而导致的大顺磁性位移和短弛豫时间使溶液中的NMR数据采集和解释复杂化。结果，与抗磁性化合物相比，顺磁性配合物的NMR分析受到限制，并且通常依赖于理论模型。我们报告了1D（1 H，质子耦合13 C，选择性1 H去耦13C，稳态NOE）和2D（COSY，NOESY，HMQC）顺磁NMR方法可实现空前的结构表征，在某些情况下，其提供的结构信息比抗磁类似物所能观察到的更多。我们通过表征Co II和高自旋Fe II单核配合物以及Co 4 L 6笼，证明了该工具箱在从配位化学和自旋交联配合物到超分子化学领域的广泛用途。