5,6-dibromoindan-1-one | 1289167-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dibromoindan-1-one
• 英文别名: 5,6-Dibromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5,6-dibromo-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1289167-38-9
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: HXZOVINLHZFQFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromoindan-1-one 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CEREBLON E3 LIGASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LIGASE E3 CEREBLON

  摘要：

  本公开提供由下式表示的化合物：其中R2a、R2b、R2c、R2d、R3、R13和Z如规范中所定义，并且其盐和溶剂合物。式I的化合物是 cereblon (CRBN) 泛素化抑制剂或可用于制备PROTAC分子的单功能合成中间体。CRBN泛素化抑制剂和PROTAC分子可用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2021041664A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-dibromoindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于氟化物螯合和检测的双功能茚基受体

  摘要：

  基于[CpFe（茚基）]支架的阴离子受体为将相邻的Lewis酸性功能结合到六元碳环骨架上提供了可能性，同时保留了比色/电化学报告分子机制可用于合成简单的二茂铁系统。因此，可以使用具有相互邻位的BMes 2和PPh 2 Me +取代基（具有4,5或5,6区域化学）的[CpFe（茚基）]系统，该系统能够协同固定氟离子。同时在硼和磷中心结合可以通过光谱，结构和计算方法来建立，并负责以F相关的有利热力学-摄取。因此，与简单的BMes 2系统相比，发现氟化物的结合比氰化物（仅与硼烷路易斯酸相互作用）的吸收更有利。此外，在4-（MePh 2 P）-5（Mes 2 B）-7-Me-茚基衍生物的情况下，氟化物螯合不仅通过Fe II / Fe III电位的大阴极位移来指示（在THF中> 500 mV），而且从绿色（对于自由受体而言）到加合物的栗色都有明显的颜色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201501547

文献信息

• Discovery of (2<i>S</i>)-1-[4-(2-{6-Amino-8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]-9<i>H</i>-purin-9-yl}ethyl)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropan-1-one (MPC-3100), a Purine-Based Hsp90 Inhibitor
  作者：Se-Ho Kim、Ashok Bajji、Rajendra Tangallapally、Benjamin Markovitz、Richard Trovato、Mark Shenderovich、Vijay Baichwal、Paul Bartel、Daniel Cimbora、Rena McKinnon、Rosann Robinson、Damon Papac、Daniel Wettstein、Robert Carlson、Kraig M. Yager

  DOI：10.1021/jm3004619

  日期：2012.9.13

  Modulation of Hsp90 (heat shock protein 90) function has been recognized as an attractive approach for cancer treatment, since many cancer cells depend on Hsp90 to maintain cellular homeostasis. This has spurred the search for small-molecule Hsp90 inhibitors. Here we describe our lead optimization studies centered on the purine-based Hsp90 inhibitor 28a containing a piperidine moiety at the purine N9 position. In this study, key SAR was established for the piperidine N-substituent and for the congeners of the 1,3-benzodioxole at C8. These efforts led to the identification of orally bioavailable 28g that exhibits good in vitro profiles and a characteristic molecular biomarker signature of Hsp90 inhibition both in vitro and in vivo. Favorable pharmacokinetic properties along with significant antitumor effects in multiple human cancer xenograft models led to the selection of 28g (MPC-3100) as a clinical candidate.