O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol | 307003-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol
• 英文别名: bis-O,O'-tert-butyldimethylsilyl-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol；(2R,3S,5R)-5-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 307003-27-6
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 454.754
• InChiKey: FAEHNYBXSLZBAD-FBBABVLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol
  参考文献：
  名称：

  金属辅助DNA碱基配对的一种方法：以2-氨基苯酚或邻苯二酚为核碱基的新型β-C-核苷。

  摘要：

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00210-4
• 作为产物：
  描述：

  1-α,β-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-(ethoxycarbonyl)-D-ribofuranose 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol
  参考文献：
  名称：

  金属辅助DNA碱基配对的一种方法：以2-氨基苯酚或邻苯二酚为核碱基的新型β-C-核苷。

  摘要：

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00210-4

文献信息

• An Alternative Base-Pairing of Catechol-Bearing Nucleosides by Borate Formation.
  作者：Honghua CAO、Kentaro TANAKA、Mitsuhiko SHIONOYA

  DOI：10.1248/cpb.48.1745

  日期：——

  A chelator-type β-C-nucleoside having a catechol ligand as the nucleobase was found to form a stable 2 : 1 complex with trimethyl borate, which was characterized by 1H-NMR and electrospray ionization time-of-flight (ESI-TOF) mass spectroscopies. Both phosphoramidite and phosphoriester derivatives of this nucleoside were also prepared as synthetic precursors for DNA oligomer syntheses.

  研究发现，一种以邻苯二酚配体为核碱基的螯合剂型 β-C 核苷可与硼酸三甲酯形成稳定的 2 : 1 复合物，并通过 1H-NMR 和电喷雾飞行时间（ESI-TOF）质谱对其进行了表征。此外，还制备了这种核苷的磷酰胺和磷酯衍生物，作为合成 DNA 寡聚物的前体。
• Synthetic Incorporation of Metal Complexes into Nucleic Acids and Peptides Directed toward Functionalized Molecules
  作者：Mitsuhiko Shionoya、Kentaro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.73.1945

  日期：2000.9

  that o-phenylenediamine-type nucleoside forms a stable 2 : 1 square-planar complex with a PdII ion, providing an alternative DNA base pairing through metal complexation. Secondly, an efficient strategy for the liquid-phase synthesis of cyclic metallopeptides having a repeating Gly-L-Cys(terpyPtII) sequence, cyclo[-Gly-L-Cys(terpyPtII)-]nCln (n = 3, 4), has been developed. These cyclic metallopeptides

  描述了将金属配合物掺入核酸和肽的新合成方法。首先，合成了带有螯合剂核碱基（2-氨基苯酚、儿茶酚或邻苯二胺）的新型人工 β-C-核苷。这些人工核碱基是通过金属配位而不是天然 DNA 中的氢键引入的，用于替代碱基配对。1H NMR 和质谱研究清楚地表明，邻苯二胺型核苷与 PdII 离子形成稳定的 2:1 方形平面络合物，通过金属络合提供替代 DNA 碱基配对。其次，液相合成具有重复 Gly-L-Cys(terpyPtII) 序列 cyclo[-Gly-L-Cys(terpyPtII)-]nCln (n = 3, 4) 的环状金属肽的有效策略具有被开发。这些环状金属肽是通过环化相应的线性肽 H2[-Gly-L-Cys(terpyPtII)-]nOH·(CF3CO2)n+1 (n = 3, 4) 以中等产率获得的。前环六肽...
• An approach to metal-assisted DNA base pairing: novel β-C-nucleosides with a 2-aminophenol or a catechol as the nucleobase
  作者：Kentaro Tanaka、Motoyuki Tasaka、Honghua Cao、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00210-4

  日期：2001.4

  coordination in the base pairing, thereby creating a novel hybridization motif in duplex DNA. In this regard, we have further designed two types of artificial beta-C-nucleosides possessing a metal-chelating site (a 2-aminophenol or a catechol) as the nucleobase moiety. These artificial nucleosides are directed toward controlling the net charges of the metal-assisted base pairs. This paper describes

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成