4-[1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol | 316124-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol
• 英文别名: 4-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 316124-02-4
• 化学式: C₃₂H₃₂O₇
• 分子量: 528.602
• InChiKey: UWWSLINZLSZDIQ-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol 在 N-甲基咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di-O,O'-acetyl-4-[1,2-dideoxy-3-O-((4-chlorophenoxy)(2-cyanomethoxy)phosphinyl)-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Base-Pairing of Catechol-Bearing Nucleosides by Borate Formation.

  摘要：

  研究发现，一种以邻苯二酚配体为核碱基的螯合剂型 β-C 核苷可与硼酸三甲酯形成稳定的 2 : 1 复合物，并通过 1H-NMR 和电喷雾飞行时间（ESI-TOF）质谱对其进行了表征。此外，还制备了这种核苷的磷酰胺和磷酯衍生物，作为合成 DNA 寡聚物的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1745
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-[1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Base-Pairing of Catechol-Bearing Nucleosides by Borate Formation.

  摘要：

  研究发现，一种以邻苯二酚配体为核碱基的螯合剂型 β-C 核苷可与硼酸三甲酯形成稳定的 2 : 1 复合物，并通过 1H-NMR 和电喷雾飞行时间（ESI-TOF）质谱对其进行了表征。此外，还制备了这种核苷的磷酰胺和磷酯衍生物，作为合成 DNA 寡聚物的前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1745

文献信息

• An Alternative Base-Pairing of Catechol-Bearing Nucleosides by Borate Formation.
  作者：Honghua CAO、Kentaro TANAKA、Mitsuhiko SHIONOYA

  DOI：10.1248/cpb.48.1745

  日期：——

  A chelator-type β-C-nucleoside having a catechol ligand as the nucleobase was found to form a stable 2 : 1 complex with trimethyl borate, which was characterized by 1H-NMR and electrospray ionization time-of-flight (ESI-TOF) mass spectroscopies. Both phosphoramidite and phosphoriester derivatives of this nucleoside were also prepared as synthetic precursors for DNA oligomer syntheses.

  研究发现，一种以邻苯二酚配体为核碱基的螯合剂型 β-C 核苷可与硼酸三甲酯形成稳定的 2 : 1 复合物，并通过 1H-NMR 和电喷雾飞行时间（ESI-TOF）质谱对其进行了表征。此外，还制备了这种核苷的磷酰胺和磷酯衍生物，作为合成 DNA 寡聚物的前体。