ethyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate | 497924-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)propenoate；(Z)-2-bromo-3-(4-fluorophenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 497924-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₂
• 分子量: 273.102
• InChiKey: CHMBRGIXHDLQHS-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1-苄基-4-(4-氟苯基)-1,2,3,6 四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis and Application of 3-Substituted Prolinols

  摘要：

  在一次α-磺酰基乙酰胺与2-溴-2-丙烯酸酯的碱诱导偶联/环化反应中，构建了含有三个连续不对称中心的取代焦谷氨酸盐的碳骨架。通过还原和脱磺化，可以轻松实现向3-取代的脯氨醇的简单转化。脯氨醇的环扩张已被用作异古瓦辛和帕罗西汀的形式合成的关键步骤。还报道了3-取代脯氨醇向3-取代焦谷氨酸的一锅法转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816001
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-Pyridyl-and 2,4-pyrimidinyl-substituted pyrrole derivatives and their use in pharmacy

  摘要：

  本发明涉及4-吡啶基和2,4-嘧啶基取代的吡咯衍生物及其在药学中的应用，其化学式如下所示，其中变量具有描述中指示的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此可用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。

  公开号：

  US20030153558A1

文献信息

• Transition metal-free diastereospecific synthesis of (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines by reaction of (Z)-1,2-dibromo-3-aryl-2-propenes with catechols
  作者：Szymon P. Rekowski、Aabid A. Wani、Jürgen Conrad、Prasad V. Bharatam、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131482

  日期：2020.10

  A transition metal-free, diastereospecific reaction between substituted (Z)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propenes and substituted catechols using Cs2CO3 as a base at 140 °C for 18 h delivers exclusively substituted (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines in yields up to 89%. Experiments as well as quantum chemical calculations support the assumption that the one pot transformation proceeds as an

  在140°C下以Cs 2 CO 3为碱在取代的（Z）-1,2-二溴-3-苯基-2-丙烯与取代的邻苯二酚之间进行的无过渡金属非对映异构反应可产生仅被取代的（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的产率高达89％。实验以及量子化学计算均支持以下假设：一锅转化以分子间O-烯丙基化/分子内O-乙烯基化的方式进行。
• The reaction of substituted ethyl α-bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride
  作者：Yan Liang、Ying Peng Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.05.015

  日期：2012.7

  -bromocinnamates with tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) was influenced largely by the position of the substituent at the phenyl ring. While the substrates without an ortho substituent at the phenyl ring were transformed to the corresponding β -fluoro ethyl cinnamates under the reaction conditions, the presence of an ortho substituent only resulted in the formation of ethyl 3-phenylpropiolate derivatives

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。
• One-pot process in phosphonium-iodonium ylides: nucleophilic substitution and the Wittig reaction
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、A. S. Pavlova、A. V. Mironov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0061-4

  日期：2008.2

  nucleophilic substitution in mixed phosphonium-iodonium ylides was investigated. The iodonium group is replaced by such S-containing nucleophiles as the thiocyanate anion or thiourea, as well as by halide ions. The structure of the reaction product with the thiocyanate ion was established by X-ray diffraction. A one-pot process involving the nucleophilic substitution and the Wittig reaction was developed

  研究了混合鏻-碘鎓叶立德中的亲核取代。碘鎓基团被诸如硫氰酸根阴离子或硫脲之类的含硫亲核试剂以及卤离子取代。通过 X 射线衍射确定了与硫氰酸根离子反应产物的结构。开发了涉及亲核取代和 Wittig 反应的一锅法。
• A facile synthesis of 3-aryl pyroglutamic acid. Facile synthesis of baclofen and chlorpheg
  作者：Meng-Yang Chang、Pei-Pei Sun、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01278-4

  日期：2003.7

  A facile synthesis of 3-aryl pyroglutamic acids via stepwise [3+2] annulation and desulfonated hydrolysis is reported. Base-induced coupling/cyclization reactions of alpha-sulfonylacetamide with various beta-functional groups of (Z)-2-bromoacrylates yielded three contiguous chiral centers on the polysubstituted pyroglutamates system with trans-trans orientation in a one-pot synthesis. This facile strategy was used to synthesize amino acid derivatives baclofen and chlorpheg. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• 4-PYRIDYL- UND 2,4-PYRIMIDINYL-SUBSTITUIERTE PYRROLDERIVATE UND IHRE ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1252163B1

  公开（公告）日：2003-09-24