Boc-D-Leu-Nle(N3)-NHMe | 1431217-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Leu-Nle(N3)-NHMe
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2S)-6-azido-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1431217-28-5
• 化学式: C₁₈H₃₄N₆O₄
• 分子量: 398.506
• InChiKey: XHRLBQKGMVPKLZ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Leu-Nle(N3)-NHMe 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [4-[(1R)-1-[[(2S)-2-[[(2R)-6-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-[[(2R)-1-[[(2S)-6-azido-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-2,6-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-triazole bridged vancomycin CDE-ring bicyclic mimics using RuAAC macrocyclization

  摘要：

  我们在此报告了Ru(II)催化的六肽双大环化反应，得到了万古霉素的双环CDE环的模拟物，随后使用等温滴定量热法（ITC）测量了其对小肽配体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3cc40628h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(6-azido-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-D-Leu-Nle(N3)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-triazole bridged vancomycin CDE-ring bicyclic mimics using RuAAC macrocyclization

  摘要：

  我们在此报告了Ru(II)催化的六肽双大环化反应，得到了万古霉素的双环CDE环的模拟物，随后使用等温滴定量热法（ITC）测量了其对小肽配体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3cc40628h

文献信息

• Synthesis of 1,5-triazole bridged vancomycin CDE-ring bicyclic mimics using RuAAC macrocyclization
  作者：Jinqiang Zhang、Johan Kemmink、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c3cc40628h

  日期：——

  Herein we report the Ru(II)-catalyzed double-macrocyclization of a hexapeptide to obtain a mimic of the bicyclic CDE-ring of vancomycin, followed by measurement of its binding affinity for small peptide ligands using ITC.

  我们在此报告了Ru(II)催化的六肽双大环化反应，得到了万古霉素的双环CDE环的模拟物，随后使用等温滴定量热法（ITC）测量了其对小肽配体的结合亲和力。