methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate | 292042-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-4-[(1-methyl-4-nitroimidazole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 292042-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₅
• 分子量: 307.266
• InChiKey: MIQASMOQOJBMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、230.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[[1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]imidazole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成靶向人类端粒的串联发夹吡咯-咪唑聚酰胺探针的新方法

  摘要：

  吡咯-咪唑 (PI) 聚酰胺以序列特异性方式与 DNA 的小沟结合，不会导致 DNA 变性。为了具体可视化端粒，已经合成了与荧光染料共轭的串联发夹 PI 聚酰胺，但由于合成这些串联发夹 PI 聚酰胺存在困难，因此尚未报道使用这些 PI 聚酰胺对端粒进行研究。为了更轻松地合成串联发夹 PI 聚酰胺，我们开发了新的 PI 聚酰胺片段，并将它们用作 Fmoc 固相肽合成单元。使用这种新方法，我们合成了四种用于人类端粒重复 TTAGGG 的荧光聚酰胺探针，我们检查了串联发夹 PI 聚酰胺的结合亲和力和特异性，荧光聚酰胺探针的紫外-可见吸收和荧光光谱，小鼠 MC12 和人类 HeLa 细胞中的端粒染色。使用新方法合成的聚酰胺在温和条件下成功靶向人和小鼠端粒，并在保持端粒结构的同时更容易标记细胞中的端粒。使用荧光聚酰胺，我们证明了单个端粒水平的端粒长度与 TRF1 蛋白的丰度有关，TRF1 蛋白是端粒中的一种保护蛋白复合物成分。

  DOI：

  10.1021/ja406737n
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯/咪唑 CPI 偶联物的高效序列特异性 DNA 链间交联

  摘要：

  我们通过合成吡咯 (Py)/咪唑 (Im)-二酰胺-CPI 偶联物 ImPyLDu86 (1) 的二聚体，使用七种不同的接头连接，开发了一种新型 DNA 链间交联剂。四亚甲基接头化合物 7b 仅在伴侣三酰胺 ImImPy 存在的情况下有效地在九个碱基对序列 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3' 处产生 DNA 链间交联。为了通过 7b 与 ImImPy 进行有效交联，需要两个识别位点之间的一个 AT 碱基对来容纳接头区域。消除 AT 碱基对和插入额外的 AT 碱基对并用 GC 碱基对替换显着降低了交联程度。在存在各种三酰胺的情况下，还检查了 7b 的链间交联的序列特异性。与 ImImPy 相比，ImImIm 的存在略微减少了交联产物的形成。错配伙伴 ImPyPy 和 PyImPy 不与 7b 产生链间交联产物，而 ImPyPy 和 PyImPy 在其与 7b 的匹配位点诱导有效烷基化。使用变性聚丙烯酰胺凝胶电泳和

  DOI：

  10.1021/ja028459b

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of DNA-Recognizing Polyamides in Solution
  作者：Junhua Xiao、Gu Yuan、Weiqiang Huang、Albert S. C. Chan、K.-L. Daniel Lee

  DOI：10.1021/jo000135n

  日期：2000.9.1

  A convenient method for the synthesis of polyamides containing N-methylpyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im) in solution has been developed. Most of the building blocks have been prepared by a haloform reaction in a simple way that column chromatography can be avoided. By use of the DCC/HOBT coupling reaction, the building blocks prepared have been effectively connected to construct a variety of subchains and polyamides without employing amino protection and deprotection. By use of the present method, an eight-ring polyamide, PyPyPyPy gamma PyImImPy beta Dp (gamma is gamma-aminobutyric acid, beta is beta-alanine, Dp is N,N-dimethylpropyldiamine), has been synthesized by the coupling of two four-ring subchains in one step.
• WO2007/45096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• <i>N</i><b>‐Formamido‐Containing Mono‐ and Diheterocyclic Pyrrole‐and Imidazole‐2‐carboxylic Acids as Building Blocks for Polyamide Synthesis</b>
  作者：Keith Mulder、Jim Sexton、Zarmeen Taherbhai、Justin Jones、Peter Uthe、Toni Brown、Moses Lee

  DOI：10.1080/00397910701648785

  日期：2007.12.1

  Four N-formamido-containing mono-and diheterocyclic pyrrole- and imidazole-2-containing acids 1-4 were synthesized as intermediates for the preparation of polyamide molecules. The N-formamido-moiety forces the compounds to bind strongly as a stacked dimer, and in a staggered fashion, at specific sequences in the minor-groove of DNA. The acid moiety at the C-terminus of compounds enables these molecules to be coupled to amine-containing intermediates to form the amide linkages of the target polyamide. This convergent approach increases the synthetic diversity in polyamide chemistry by enabling one acid to be used with a variety of different C-terminus-functionalized intermediates.
• [EN] OLIGOHETEROAROMATIC LUMINISCENT ASSEMBLIES AS HIGH-AFFINITY DNA SEQUENCE-DIRECTED LIGANDS<br/>[FR] ENSEMBLES LUMINESCENTS OLIGO-HETEROAROMATIQUES EN TANT QUE LIGANDS A ORIENTATION SEQUENTIELLE D'ADN A AFFINITE ELEVEE
  申请人：UNIV SASKATCHEWAN

  公开号：WO2007045096A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The present invention provides a novel class of oligoheteroaromatic assemblies with luminescence characteristics and composition based on integrated polyheterocyclic polyamide oligomers of multiple nitrogen-containing heteroaromatic of the general formula (I) This novel class of compounds of the present invention is capable of binding to targeted DNA sequence in the minor groove, and thus is useful for genomics applications. In particular, the compounds of the invention binds to the DNA at a binding stoichiometry of 2: 1 ternary complexation with very high affinity and sequence selectivity.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe d'ensembles oligo-hétéroaromatiques présentant des caractéristiques de luminescence et une composition fondée sur des oligomères polyamides polyhétérocycliques solidaires de multiples hétéroaromatiques contenant de l'azote de formule générale (I). Cette nouvelle classe de composés peut se lier à la séquence d'ADN ciblée dans la petite rainure; elle est par conséquent utile dans des applications génomiques. Plus précisément, les composés selon l'invention se lient à l'ADN à une stoechiométrie de liaison de complexion ternaire 2:1 avec une affinité et une sélectivité séquentielle très élevées.