methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)carboxyl]amino}-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate | 934992-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)carboxyl]amino}-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 934992-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₇O₄
• 分子量: 385.382
• InChiKey: WOLSHIYNIIPIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)carboxyl]amino}-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以1102 mg的产率得到1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成靶向人类端粒的串联发夹吡咯-咪唑聚酰胺探针的新方法

  摘要：

  吡咯-咪唑 (PI) 聚酰胺以序列特异性方式与 DNA 的小沟结合，不会导致 DNA 变性。为了具体可视化端粒，已经合成了与荧光染料共轭的串联发夹 PI 聚酰胺，但由于合成这些串联发夹 PI 聚酰胺存在困难，因此尚未报道使用这些 PI 聚酰胺对端粒进行研究。为了更轻松地合成串联发夹 PI 聚酰胺，我们开发了新的 PI 聚酰胺片段，并将它们用作 Fmoc 固相肽合成单元。使用这种新方法，我们合成了四种用于人类端粒重复 TTAGGG 的荧光聚酰胺探针，我们检查了串联发夹 PI 聚酰胺的结合亲和力和特异性，荧光聚酰胺探针的紫外-可见吸收和荧光光谱，小鼠 MC12 和人类 HeLa 细胞中的端粒染色。使用新方法合成的聚酰胺在温和条件下成功靶向人和小鼠端粒，并在保持端粒结构的同时更容易标记细胞中的端粒。使用荧光聚酰胺，我们证明了单个端粒水平的端粒长度与 TRF1 蛋白的丰度有关，TRF1 蛋白是端粒中的一种保护蛋白复合物成分。

  DOI：

  10.1021/ja406737n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、230.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl 1-methyl-4-{[(1-methyl-4-{[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)carboxyl]amino}-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成靶向人类端粒的串联发夹吡咯-咪唑聚酰胺探针的新方法

  摘要：

  吡咯-咪唑 (PI) 聚酰胺以序列特异性方式与 DNA 的小沟结合，不会导致 DNA 变性。为了具体可视化端粒，已经合成了与荧光染料共轭的串联发夹 PI 聚酰胺，但由于合成这些串联发夹 PI 聚酰胺存在困难，因此尚未报道使用这些 PI 聚酰胺对端粒进行研究。为了更轻松地合成串联发夹 PI 聚酰胺，我们开发了新的 PI 聚酰胺片段，并将它们用作 Fmoc 固相肽合成单元。使用这种新方法，我们合成了四种用于人类端粒重复 TTAGGG 的荧光聚酰胺探针，我们检查了串联发夹 PI 聚酰胺的结合亲和力和特异性，荧光聚酰胺探针的紫外-可见吸收和荧光光谱，小鼠 MC12 和人类 HeLa 细胞中的端粒染色。使用新方法合成的聚酰胺在温和条件下成功靶向人和小鼠端粒，并在保持端粒结构的同时更容易标记细胞中的端粒。使用荧光聚酰胺，我们证明了单个端粒水平的端粒长度与 TRF1 蛋白的丰度有关，TRF1 蛋白是端粒中的一种保护蛋白复合物成分。

  DOI：

  10.1021/ja406737n

文献信息

• WO2007/45096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——