N,N-dimethyl-4-((1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-1H-imidazole-1-sulfonamide | 1269422-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-1H-imidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl]imidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1269422-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₃S
• 分子量: 323.376
• InChiKey: IMRAPDCEIJUHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-((1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-yl)methyl)-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks

  摘要：

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.

  DOI：

  10.1021/ol200067e

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Pyrrole-Imidazole Alkaloid Frameworks
  作者：Manojkumar R. Bhandari、Muhammed Yousufuddin、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol200067e

  日期：2011.3.18

  An exploration of imidazolylpropargyl amides as linchpin synthons for the construction of a diverse array of heterocyclic frameworks, many of which are related to those found in the oroidin derived alkaloids, is described. One such intermediate has been used in a formal total synthesis of cyclooroidin.